氨甲酸,[2-(5-溴-1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]-,甲基酯 | 183621-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[2-(5-溴-1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]-,甲基酯
• 英文名称: 5-bromo-1-hydroxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine
• 英文别名: Nb-methoxycarbonyl-5-bromo-1-hydroxytryptamine；methyl N-[2-(5-bromo-1-hydroxyindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 183621-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 313.151
• InChiKey: BQMRUAWOFAHHDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 氨甲酸,[2-(5-溴-1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]-,甲基酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚基1,3-杂原子转位的机制二重性

  摘要：

  N-羟基吲哚衍生物的吲哚基1,3-杂原子转位（ IHT）揭示了一种新的机制二元性。一系列深入的机制研究表明，两个独立的机制同时运作。此外，每个机械途径的相对贡献、每个途径的能量势垒以及主要途径的特性都被证明是基底系统的电子特性的函数。基于所获得的机理理解，开发了一种在吲哚 3 位上通用且有效地引入杂原子的机制驱动策略。所开发的反应具有广泛的底物范围，可提供各种形式的官能化吲哚产物。此外，该方法适用于氧基和氮基官能团的引入。

  DOI：

  10.1039/d3sc00716b
• 作为产物：
  描述：

  Nb-methoxycarbonyl-2,3-dihydrotryptamine 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氨甲酸,[2-(5-溴-1-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Preparations of 1-Hydroxyindole Derivatives and Their Potent Inhibitory Activities on Platelet Aggregation

  摘要：

  1-Hydroxymelatonin, 5-bromo- and 5,7-dibromo-1-hydroxytryptamine derivatives, 1,4-dihydroxy-5-nitroindole, 1-hydroxy-3-methylsulfinylmethylindole, and 5-acetyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-hydroxypyrrolo[4,3,2-de]quinoline were synthesized for the first time, 1-Hydroxyindoles revealed potent inhibitory activities on platelet aggregation.

  DOI：

  10.3987/com-96-7537

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction on the Nitrogen of Indole Nucleus: A Novel Synthesis of 1-Aryltryptamines
  作者：Masanori Somei、Toshikatsu Hayashi、Wu Peng、Yu-ya Nakai、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-01-9417

  日期：——

  1-Hydroxytryptamine derivatives undergo nucleophilic substitution reaction on the indole nitrogen (Na) as a general reaction by the treatment with acid, providing a novel synthetic method for 1-aryltryptamines. Depending on the structures of nucleophiles, 5- and 7-substituted tryptamines can also be produced in addition to the 1-aryltryptamines.

  1-羟基色胺衍生物通过酸处理作为一般反应在吲哚氮（Na）上发生亲核取代反应，为1-芳基色胺的合成提供了一种新方法。根据亲核试剂的结构，除了 1-芳基色胺之外，还可以产生 5-和 7-取代的色胺。
• Yamada, Fumio; Goto, Aya; Peng, Wu, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 163 - 172
  作者：Yamada, Fumio、Goto, Aya、Peng, Wu、Hayashi, Toshikatsu、Saga, Yoshitomo、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——