5-bromo-Nb-methoxycarbonyltryptamine | 258267-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-Nb-methoxycarbonyltryptamine
• 英文别名: methyl N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 258267-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: BSINHUXIFIFFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-Nb-methoxycarbonyltryptamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  基于 1-羟基吲哚化学的 1-甲氧基吲哚及其相关类似物 Pimprinine、(±)-Chelonin A 和 B 的合成

  摘要：

  The total synthesis of pimprinine, (+/-)-chelonin A and B, and their analogs are achieved based on 1-hydroxyindole chemistry.

  DOI：

  10.3987/com-19-14031
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine 在 salcomine 盐酸 、 溴 、 氧气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-bromo-Nb-methoxycarbonyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Methodology for Preparing 5-Chloro- and 5-Bromotryptamines and Tryptophanes, and Its Application to the Synthesis of (±)-Bromochelonin B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8721

文献信息

• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Enantioselective Synthesis of 3a-Amino-Pyrroloindolines by Copper-Catalyzed Direct Asymmetric Dearomative Amination of Tryptamines
  作者：Chuan Liu、Ji-Cheng Yi、Zhong-Bo Zheng、Yong Tang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201508570

  日期：2016.1.11

  A direct asymmetric dearomative amination of tryptamines with O‐(2,4‐dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) was achieved using CuBr‐bisoxazoline complex as a catalyst, affording 3a‐amino‐pyrroloindolines in good to excellent enantioselectivity under mild reaction conditions. Furthermore, the synthetic value of this method was demonstrated in the total synthesis of (−)‐psychotriasine in a highly concise

  使用CuBr-双恶唑啉配合物作为催化剂，可实现O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）对类胺的直接不对称脱芳香化胺化作用，在温和的反应条件下可提供良好或优异的对映选择性的3a-氨基-吡咯啉二氢吲哚。此外，该方法的合成价值以高度简明的方式在（-）-精神神经碱的全合成中得到了证明。
• Nucleophilic Substitution Reaction on the Nitrogen of Indole Nucleus: A Novel Synthesis of 1-Aryltryptamines
  作者：Masanori Somei、Toshikatsu Hayashi、Wu Peng、Yu-ya Nakai、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-01-9417

  日期：——

  1-Hydroxytryptamine derivatives undergo nucleophilic substitution reaction on the indole nitrogen (Na) as a general reaction by the treatment with acid, providing a novel synthetic method for 1-aryltryptamines. Depending on the structures of nucleophiles, 5- and 7-substituted tryptamines can also be produced in addition to the 1-aryltryptamines.

  1-羟基色胺衍生物通过酸处理作为一般反应在吲哚氮（Na）上发生亲核取代反应，为1-芳基色胺的合成提供了一种新方法。根据亲核试剂的结构，除了 1-芳基色胺之外，还可以产生 5-和 7-取代的色胺。
• Enantioselective Construction of Pyrroloindolines Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids: Total Synthesis of (−)-Debromoflustramine B
  作者：Zuhui Zhang、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201203553

  日期：2012.11.19

  by a chiral phosphoric acid. Starting from readily available tryptamine, both Michael products and amination products were obtained in high yields and enantioselectivities. The significance of this study was further demonstrated by the total synthesis of (−)‐debromoflustramine B.

  有用的酸：通过手性磷酸的催化作用，可以实现与相邻的季碳和叔碳中心形成吡咯并二氢吲哚的不对称反应。从易于获得的色胺开始，迈克尔产品和胺化产品均以高收率和对映选择性获得。（-）-去溴氟stramine B的全合成进一步证明了这项研究的重要性。
• Electrophilic Thiocyanation of Tryptamine Derivatives: Divergent Synthesis of SCN‐Containing Indole Compounds
  作者：Ai‐Hui Ye、Xu‐Feng Song、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/asia.202200802

  日期：2022.11.2

  A tandem dearomative electrophilic thiocyanation/cyclization/acylation of indoles was developed. Interestingly, following replacement of acyl chloride with methanesulfonic acid, 2-SCN tryptamines were obtained using the same starting substrates and reagents.

  开发了吲哚的串联脱芳香亲电硫氰化/环化/酰化。有趣的是，在用甲磺酸代替酰氯后，使用相同的起始底物和试剂获得了 2-SCN 色胺。