Nb-methoxycarbonyl-2,3-dihydrotryptamine | 180910-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Nb-methoxycarbonyl-2,3-dihydrotryptamine
• 英文别名: 2,3-dihydro-Nb-methoxycarbonyltryptamine；methyl N-[2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 180910-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD11129071
• 分子量: 220.271
• InChiKey: ZRTPWAXOWPRSFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nb-methoxycarbonyl-2,3-dihydrotryptamine 在 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 三氟化硼 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 褪黑素
  参考文献：
  名称：

  The Ideal Synthetic Method Aimed at the Leads for an a2-Blocker, an Inhibitor of Blood Platelet Aggregation, and an Anti-osteoporosis Agent

  摘要：

  According to the definition of the ideal synthetic method, an example aimed at the leads for an alpha(2)-blocker, an inhibitor of platelet aggregation, and an anti-osteoporosis agent is established starting from tryptamine. The originality rate, the intellectual property, and the application potential factors of the method are 71, 54, and 100, respectively. The method employs only conventional reagents and reaction conditions without using any protecting groups.

  DOI：

  10.3987/com-06-10771
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine 在 三溴化硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Nb-methoxycarbonyl-2,3-dihydrotryptamine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Methodology for Preparing 5-Chloro- and 5-Bromotryptamines and Tryptophanes, and Its Application to the Synthesis of (±)-Bromochelonin B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8721

文献信息

• A Versatile and Highly Selective Colorimetric Sensor for the Detection of Amines
  作者：Yvonne J. Diaz、Zachariah A. Page、Abigail S. Knight、Nicolas J. Treat、James R. Hemmer、Craig J. Hawker、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1002/chem.201700368

  日期：2017.3.13

  in a distinct color change, discernable by the naked eye. UV/Vis absorption spectroscopy was utilized to monitor reactions in solution and determine detection limits. Additionally, solutions of MAF were useful as stains for thin layer chromatography and for monitoring solid‐phase synthesis of peptides and peptidomimetics. Finally, MAF was used to detect volatile amines released from fish samples, demonstrating

  据报道，Meldrum的活化呋喃（MAF）用于比色检测溶液中，固体支持物上和作为蒸气的亚ppm级胺含量。MAF是一步一步从廉价的可商购原料中合成的，并且在竞争性亲核试剂的存在下对伯胺和仲胺表现出很高的选择性。活化的呋喃和胺之间的反应导致肉眼可辨别的明显颜色变化。紫外/可见吸收光谱用于监测溶液中的反应并确定检测限。此外，MAF溶液还可用作薄层色谱的染色剂以及用于监测肽和拟肽固相合成的染色剂。最后，MAF用于检测鱼样品中释放的挥发性胺，
• DMSO/Tf₂O-mediated cross-coupling of tryptamine with substituted aniline to access C3a–N1′-linked pyrroloindoline alkaloids
  作者：Masanori Tayu、Takako Ishizaki、Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1039/c5ob00190k

  日期：——

  The cross-coupling of tryptamine with substituted aniline to C3a–nitrogen-linked pyrroloindolines has been developedviathe consecutive cyclization of tryptamine with DMSO/Tf₂O and the substitution of 3a-pyrroloindolylthionium intermediate with aniline.

  已开发了将色胺与取代苯胺进行交叉偶联，形成C3a-氮键连结的吡咯吲哚类化合物，通过色胺与DMSO/Tf₂O的连续环化和3a-吡咯吲哚硫代阳离子中间体与苯胺的取代反应。
• Universal one-pot strategy for fabricating supported chiral organocatalysts via direct covalent immobilization upon hollow mesoporous polystyrene nanospheres
  作者：Jianing Zhang、Shan Li、Jie Liu、Xuebing Ma

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118976

  日期：2023.1

  hollow mesoporous organic polystyrene nanospheres (HMOPNs) via a one-pot tandem reaction. Owing to the steric confinement and fast mass transfer originating from their hollow interior, thin shell thickness and abundant mesopores, these supported chiral organocatalysts show excellent catalytic performances in the stereo-controlled steps of the synthesis of natural products and pharmaceuticals in good

  多相不对称有机催化受到两个问题的严重限制：昂贵的有机催化剂的多步耗能和耗时的共价固定，以及难以控制负载型有机催化剂的形态和多孔结构。在此，提出了一种通用策略，用于通过一锅串联反应将结构不同的手性有机催化剂直接共价固定在中空介孔有机聚苯乙烯纳米球 (HMOPN) 上。由于其空心内部、薄壳厚度和丰富的中孔所产生的空间限制和快速传质，这些负载型手性有机催化剂在天然产物和药物合成的立体控制步骤中表现出优异的催化性能，产率高（76-96%），对映选择性高（93-99% ee）。这种一锅法固定化策略为直接共价固定带有苯基/芳基部分的手性有机催化剂以制备具有良好长期性能的负载型手性有机催化剂铺平了道路，实现了手性分子的低成本生产。
• Preparations of 1-Hydroxyindole Derivatives and Their Potent Inhibitory Activities on Platelet Aggregation
  作者：Masanori Somei、Koji Yamada、Masakazu Hasegawa、Mutsuko Tabata、Yoshiyuki Nagahama、Harunobu Morikawa、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-96-7537

  日期：——

  1-Hydroxymelatonin, 5-bromo- and 5,7-dibromo-1-hydroxytryptamine derivatives, 1,4-dihydroxy-5-nitroindole, 1-hydroxy-3-methylsulfinylmethylindole, and 5-acetyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-hydroxypyrrolo[4,3,2-de]quinoline were synthesized for the first time, 1-Hydroxyindoles revealed potent inhibitory activities on platelet aggregation.
• Somei, Masanori; Yamada, Fumio; Morikawa, Harunobu, Heterocycles, 1997, vol. 46, p. 91 - 94
  作者：Somei, Masanori、Yamada, Fumio、Morikawa, Harunobu

  DOI：——

  日期：——