meso-7,7′-dibromo-1,1′-dimethyl-1,1′,2,2′,3,3a,3′,3′a,8,8a,8′,8′a-dodecahydro-3a,3′a-bipyrrolo[2,3-b]indole | 1448522-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: meso-7,7′-dibromo-1,1′-dimethyl-1,1′,2,2′,3,3a,3′,3′a,8,8a,8′,8′a-dodecahydro-3a,3′a-bipyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1448522-94-8
• 化学式: C₂₂H₂₄Br₂N₄
• 分子量: 504.267
• InChiKey: MIWYKAJVTOWHIR-ZDNVTZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3H-吲哚-2-酮 、 meso-7,7′-dibromo-1,1′-dimethyl-1,1′,2,2′,3,3a,3′,3′a,8,8a,8′,8′a-dodecahydro-3a,3′a-bipyrrolo[2,3-b]indole 在 C₁₂H₂₇Pt*(x)BF₄*H⁽¹⁺⁾ 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3,3'-((3aR,3'aS,8aR,8'aS)-1,1'-dimethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-7,7'-diyl)bis(1-benzylindolin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性不对称化作为合成何杰金斯金和何杰金斯金B的工具

  摘要：

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/chem.201203150
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 红铝 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.6h， 生成 meso-7,7′-dibromo-1,1′-dimethyl-1,1′,2,2′,3,3a,3′,3′a,8,8a,8′,8′a-dodecahydro-3a,3′a-bipyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性不对称化作为合成何杰金斯金和何杰金斯金B的工具

  摘要：

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/chem.201203150