(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl crotonate | 131140-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl crotonate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 131140-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: WXKDZKNFSKDQJL-YQRQKROXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium di(n-butyl)cuprate 、 (1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl crotonate 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-Methyl-heptanoic acid (1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性醇诱导的非对映选择性共轭物的添加和环化

  摘要：

  向手性反式-环己二醇的α，β-不饱和酯中共轭添加有机铜试剂，非对映选择性地进行，分子内捕获所产生的烯醇化物也提供了不对称的环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97723-2
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-acetoxy-1-cyclohexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl crotonate
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂向手性α，β-不饱和酯的不对称共轭加成

  摘要：

  使用四种环状二醇（1c–4c）作为手性助剂，研究了α，β-不饱和酯的不对称共轭加成。在测试的底物中，（R，R）-环己烷-1,2-二醇衍生物（6a–c）和（1 R，2 S）-2-羟甲基环戊醇衍生物（7a）在通过有机铜化合物加成共轭物中表现出高非对映选择性。 （R 2 CuLi）和/或格氏试剂分别在碘化铜（RMgBr + CuI）的存在下进行。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82125-4

文献信息

• FANG, CHENGLIN;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4751-4754
  作者：FANG, CHENGLIN、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——