trans-1,2-cyclohexanediol diacetate | 1759-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2-cyclohexanediol diacetate
• 英文别名: trans-1,2-diacetoxycyclohexane；trans-cyclohexane-1,2-diyl diacetate；(+/-)-1,2-diacetoxycyclohexane；rac-trans-1,2-diacetoxycyclohexane；[(1S,2S)-2-acetyloxycyclohexyl] acetate
• CAS: 1759-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: NSTPWRQTPXJRSP-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexanediol diacetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到trans-1,2-cyclohexandiol
  参考文献：
  名称：

  使用四正丁基氟化铵对全乙酰化核糖核苷进行区域选择性O2',O3'-脱乙酰

  摘要：

  通过使用四正丁基氟化铵，在其他乙酸酯官能团存在的情况下，实现了 1,2-二醇二乙酸酯的稳健、温和且高度区域选择性的脱乙酰化。该方法提供了获取 O5'-乙酰核糖核苷的单步途径，O5'-乙酰核糖核苷是合成具有生物医学意义的核苷和核苷酸的关键中间体。此外，它为全乙酰化 2'-脱氧核糖核苷的选择性脱乙酰化提供了非酶促方法的普遍适用性。通过使用这种特殊的脱乙酰反应合成具有生物医学意义的分子，进一步证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400085
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,2'R,2''R,6'R,6''R)-1,2-O-<6',6''-Bis(hydroxymethyl)-3',3'',4',4'',5',5'',6',6''-octahydro-2',2''-bi(2H-pyran-2',2''-diyl)>cyclohexane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 trans-1,2-cyclohexanediol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Laine, Dramane; Fujita, Morifumi; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1639 - 1645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triflic Acid Catalyzed Oxidative Lactonization and Diacetoxylation of Alkenes Using Peroxyacids as Oxidants
  作者：Yan-Biao Kang、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jo202491y

  日期：2012.2.3

  A clean and efficient diacetoxylation reaction of alkenes catalyzed by triflic acid using commercially available peroxyacids as the oxidants has been developed. This method was also applied in oxidative lactonizations of unsaturated carboxylic acids in good to high yields.

  已经开发了使用可商购的过氧酸作为氧化剂的三氟甲磺酸催化的烯烃的清洁且有效的二乙酰氧基化反应。该方法还以高产率到高产率用于不饱和羧酸的氧化内酯化。
• Optical Probes inside Photonic Crystals
  作者：W.L. Vos、A. Polman

  DOI：10.1557/mrs2001.160

  日期：2001.8

  The spontaneous emission of an atom is not a property of the atom only; it also depends on the local optical surroundings. The simplest demonstration of this effect was provided by the early experiments of Drexhage, who studied the emission rate of luminescent europium ions close to a mirror. It was found that while the spectral distribution of the emission remained constant, the emission rate was dependent on the position of the Eu³⁺ ions relative to the mirror. This effect is due to interference of the optical modes incident to and reflected at the mirror. Since then, the modified spontaneous emission of atoms in cavities has been studied extensively. More recently, the control of spontaneous emission in solid-state systems has become of great interest because it enables the tailoring of the emission properties of optical materials. It was shown how the spontaneous-emission rate of optical probe ions or dyes inside dielectric films is modified by the presence of a dielectric interface, in a dielectric multilayer, or a microcavity. The dependence of the decay rate on the optical surroundings in these one-dimensional systems can be described in terms of Fermi's “golden rule,” which states that the decay rate is proportional to the local optical density of states (DOS). The spatial variation in the DOS is due to the interference of optical modes reflected and refracted at the dielectric interface(s).

  原子的自发辐射并不仅仅是原子本身的属性；它还依赖于局部的光环境。这种效应最简单的演示是由Drexhage的早期实验提供的，他研究了发光的铕离子在镜子附近的发射率。研究发现，虽然发射的光谱分布保持不变，但发射率却依赖于铕离子相对于镜子的位置。这种效应是由于入射到镜子上并从镜子反射的光学模式的干涉造成的。自那时起，人们广泛研究了腔中原子修改后的自发辐射。最近，控制固态系统中的自发辐射已经引起了极大的兴趣，因为它能够定制光学材料的发射特性。已经展示了光学探针离子或染料在介电膜内的自发发射率如何通过介电界面、介电多层膜或微腔的存在而发生变化。这些一维系统中衰减率对光学环境依赖性可以用费米“黄金规则”来描述，该规则指出衰减率与局部光学态密度（DOS）成正比。DOS的空间变化是由于在介电界面反射和折射的光学模式的干涉造成的。
• A highly efficient protocol for regioselective ring-opening of epoxides with alcohols, water, acetic acid, and acetic anhydride catalyzed by SbF₃
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135439

  日期：2016.7.2

  the corresponding β-alkoxy, β-acetoxy alcohols, and 1,2-diols in high to excellent yields. This study also represents a convenient synthesis of vic-diacetates from ring-opening of epoxides with acetic anhydride.

  图形摘要摘要 SbF3 作为一种有效的催化剂已用于区域选择性醇解、乙酰解和环氧化物水解成相应的 β-烷氧基、β-乙酰氧基醇和 1,2-二醇，收率很高。该研究还代表了从环氧化物与乙酸酐的开环方便地合成vic-diacetates。
• Prilezhaev Dihydroxylation of Olefins in a Continuous Flow Process
  作者：Bas A. M. W. van den Broek、René Becker、Florian Kössl、Mariëlle M. E. Delville、Pieter J. Nieuwland、Kaspar Koch、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cssc.201100342

  日期：2012.2.13

  Epoxidation of both terminal and non‐terminal olefins with peroxy acids is a well‐established and powerful tool in a wide variety of chemical processes. In an additional step, the epoxide can be readily converted into the corresponding trans‐diol. Batch‐wise scale‐up, however, is often troublesome because of the thermal instability and explosive character of the peroxy acids involved. This article

  过氧酸将末端和非末端烯烃都进行环氧化，这在各种化学过程中都是公认的功能强大的工具。在另一个步骤中，环氧化物可以轻松转化为相应的反式二醇。但是，由于所涉及的过氧酸的热不稳定性和爆炸性，因此分批放大通常会很麻烦。本文介绍了一种连续流工艺的设计和半自动化优化，以及以本质安全的方式随后扩大到制备型生产量的方法。
• Reactions of thallium(I) carboxylates and iodine with alkenes
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、John L. Roberts、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1039/p19740001858

  日期：——

  Treatment of an alkene with a thallium(I) carboxylate and iodine gives the corresponding vic-iodocarboxylate in high yield. The reactions are regiospecific and in conjunction with solvolysis of the products, offer an alternative to the Prévost reaction. Differences in the behaviour of thallium(I) carboxylates and silver carboxylates towards alkenes in the presence of iodine are discussed.

  用铊（烯烃的治疗我）羧酸酯和碘给出了相应的VIC以高收率-iodocarboxylate。该反应是区域特异性的，并与产物的溶剂分解结合，提供了Prévost反应的替代方法。讨论了在碘存在下of （I）羧酸盐和羧酸银对烯烃的行为差异。

表征谱图