2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]benzimidazole | 78753-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]benzimidazole
• 英文别名: 2-phenyl-4H-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazole；2-Phenyl-pyrazolo<1,5-a>benzimidazol
• CAS: 78753-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: JHUZIYVAXDGSGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzylideneamino-2-methylbenzimidazole 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  从 1-亚苄基氨基-2-甲基苯并咪唑合成 N-未取代的 2-芳基吡唑并[1,5-a]苯并咪唑以及旋致和旋致-质子异构化的作用

  摘要：

  摘要 2-芳基-4H-吡唑并[1,5-a]苯并咪唑首次由1-苄基-亚氨基-2-甲基苯并咪唑通过甲基的苯甲酰化，然后在浓HCl中环化所得的乙烯基酰化物而合成。 . 通过模型系统的量子化学方法研究了该过程的关键步骤。结果表明，协同的分子内旋致和旋致-质子转变在该过程中起着重要作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0085-z

文献信息

• Wilde, H.; Hauptmann, S.; Ostermann, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 829 - 836
  作者：Wilde, H.、Hauptmann, S.、Ostermann, G.、Mann, G.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Routes to Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]indoles and Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]benzimidazoles via Palladium- and Copper-Catalyzed Intramolecular C−C and C−N Bond Formation
  作者：Sarvesh Kumar、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo901309t

  日期：2009.9.18

  Efficient synthetic routes to pyrazolo[3,4-b]indoles and pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles via intramolecular palladium- and copper-catalyzed cyclization of 1-aryl/1-unsubstituted 5-(2-bromoanilino)-pyrazole precursors via intramolecular C-C and C-N bond formation have been reported.
• PYRAZOLO(1,5-a)BENZIMIDAZOLE COUPLERS
  申请人：KODAK LIMITED

  公开号：EP0485423A1

  公开（公告）日：1992-05-20
• [EN] PYRAZOLO(1,5-a)BENZIMIDAZOLE COUPLERS
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：WO1991001984A1

  公开（公告）日：1991-02-21

  (EN) The invention provides a method for the production of a pyrazolo(1,5-a)benzimidazole of general formula (A), wherein R is a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group, and R1 - R4 = R, H, halogen, OR, COOR, CONHR, SO2, NO2NHR, NR2, or CN, and X is hydrogen or a reactive group releasable on coupling with an oxidised colour developer, wherein the invention provides reacting a 2-amino or 2-mercapto substituted benzimidazole to form a triazepinone or a thiadiazino derivative respectively, ring contracting said triazepinone or thiadiazino derivative to give the corresponding 2-methylpyrazolobenzimidazole product, and subsequently removing the substituents at the -3 or -4 positions to provide a compound of general formula (1).(FR) L'invention concerne un procédé de production d'un pyrazolo(1,5-a)benzimidazole de la formule générale (I), dans laquelle R représente un groupe alkyle ou aryle substitué ou non substitué, et R1 - R4 = R, H, halogène, OR, COOR, CONHR, SO2, NO2NHR, NR2, ou CN, et X représente hydrogène ou un groupe réactif libérable lors du couplage avec un révélateur couleur oxydée. L'invention consiste à faire réagir un benzimidazole à substitution amino en position 2 ou mercapto en position 2, afin de former un dérivé triazépinone ou un dérivé thiadiazino respectivement, à réaliser la contraction cyclique dudit dérivé triazépinone ou thiadiazino afin d'obtenir le produit 2-méthylpyrazolobenzimidazole correspondant, puis à éliminer les substituants aux positions 3 ou 4 afin de produire un composé de la formule générale (1).