2-(4-methylphenylsulfonamido)acetyl chloride | 56218-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenylsulfonamido)acetyl chloride
• 英文别名: N-(p-toluenesulfonyl)glycyl chloride；N-tosylglycyl chloride；N-tosylglycine chloride；[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]acetyl chloride；N-(toluene-4-sulfonyl)-glycyl chloride；N-(Toluol-4-sulfonyl)-glycylchlorid；Acetyl chloride, [[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-；2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetyl chloride
• CAS: 56218-62-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 247.702
• InChiKey: JXPXUBAOMJZFIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  369.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenylsulfonamido)acetyl chloride 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 硫化氢 、 ammonium acetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 N_α-(Tosylglycyl)-3-amidinophenylalanin
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Voigt; Vieweg, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 4, p. 226 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-methylphenylsulfonamido)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的取代哌嗪和相关氮杂环的模块合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03708

文献信息

• 2-Fluoropyridine N-oxide and its reactions with amino-acid derivatives
  作者：D. Sarantakis、J. K. Sutherland、C. Tortorella、V. Tortorella

  DOI：10.1039/j39680000072

  日期：——

  2-Fluoropyridine N-oxide has been prepared. Its reaction with α-amino-acids leads to a possible route for the stepwise N-terminal analysis of peptides. It can also be used for carboxy-activation, reaction with carboxylic acids leading to N-acyloxy-2-pyridones.

  已经制备了2-氟吡啶N-氧化物。它与α-氨基酸的反应为肽的逐步N末端分析提供了一条可能的途径。它也可用于羧基活化，与羧酸反应生成N-酰氧基-2-吡啶酮。
• Synthesis and biological activity of some new 3-and 6-substituted coumarin amino acid derivatives. Part I
  作者：A. M. El-Naggar、F. S. M. Ahmed、A. M. Abd El-Salam、M. A. Radi、M. S. A. Latif

  DOI：10.1002/jhet.5570180627

  日期：1981.10

  synthesis of 6-nitrocouarrain-3-CO-amino acids and their corresponding methyl esters (II-XVII) and some dipeptide methyl esters (XVIII-XXVI) are described. 6-(N-Tosyl- or N-phthalylaminoacyl)aminocoumarin-3-carboxylic acid methyl esters (XXXIV-XL) and 3-(N-phthalyl- or N-tosylaminoacytyaminocoumarins (XLV-LVI) have been prepared via the carbodiimide and acid chloride methods. Hydrazinolysis of 3- or

  描述了6-硝基香豆素-3-CO-氨基酸及其相应的甲酯（II-XVII）和一些二肽甲酯（XVIII-XXVI）的合成。通过碳二亚胺和酸制备了6-（N-甲苯磺酰基-或N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素-3-羧酸甲酯（XXXIV-XL）和3-（N-邻苯二甲酰基-或N-甲苯磺酰基氨基乙酰氨基香豆素（XLV-LVI）在四氢呋喃中对3-或6-（N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素衍生物进行水合肼解，分别得到相应的3-和6-（氨基酰基）氨基香豆素和羧酸酰肼（XLI-LVIII）。3- （N-甲苯磺酰基-L-Val-L-Leu-）氨基香豆素（LIX）通过叠氮化物法。发现各种取代的3-和6-氨基酰基香豆素衍生物中的二十四种具有对不同微生物的特异性抗菌活性。
• Antitumor agents: diazomethyl ketone and chloromethyl ketone analogs prepared from N-tosyl amino acids
  作者：Z. Sajadi、M. Kashani、L. J. Loeffler、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00177a012

  日期：1980.3

  The N-tosyl diazomethyl ketone analogues synthesized from glycine, L-leucine, and L-proline were the most active of this series in the Ehrlich ascites screen, along with 5-keto-1-tosyl-2-(diazoacetyl)pyrrolidine and the diazomethyl ketone analogues prepared from 6-(N-tosylamino)caproic acid. In the P-388 lymphocytic leukemia screen, the N-tosyl chloromethyl ketone prepared from glycine and the compound

  已合成了由N-甲苯磺酰基氨基酸制得的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物，并在小鼠艾氏腹水癌和P-388淋巴细胞白血病筛选中测试了其抗肿瘤活性。由甘氨酸，L-丙氨酸，β-丙氨酸，L-缬氨酸和6-（N-甲苯磺酰基-氨基）己酸制备的N-甲苯磺酰氯甲基酮类似物是Ehrlich腹水癌筛查中最有效的抗肿瘤药物。由甘氨酸，L-亮氨酸和L-脯氨酸合成的N-甲苯磺酰基重氮甲基酮类似物在Ehrlich腹水筛查中是该系列中最活跃的，同时还有5-酮基-1-甲苯磺酰基-2-（重氮乙酰基）吡咯烷和由6-（N-甲苯磺酰基氨基）己酸制得的重氮甲基酮类似物。在P-388淋巴细胞白血病屏幕中，
• Peptides—XI
  作者：M.T. Leplawy、D.S. Jones、G.W. Kenner、R.C. Sheppard

  DOI：10.1016/0040-4020(60)89006-0

  日期：1960.1

  Union of α-methylalanyl residues in a peptide chain is severely sterically hindered. This hindrance can be overcome by employing either the mixed anhydride (I) of pivalic acid and benzyloxycarbonyl-α-methylalanine or, more generally, oxazolones (II), including 4,4-dimethyl-2-trifluoromethyloxazolone (II; R = CF3). 4,4-Dimethyloxazolone (II; R = H) has been obtained in solution and characterized by

  肽链中的α-甲基丙氨酰基残基的结合受到严重的空间阻碍。可以通过使用新戊酸和苄氧羰基-α-甲基丙氨酸的混合酸酐（I）或更普遍地使用恶唑酮（II），包括4,4-二甲基-2-三氟甲基恶唑酮（II； R = CF 3）来克服这一障碍。）。在溶液中获得了4,4-二甲基恶唑酮（II； R = H），并通过红外光谱对其进行了表征；与在羰基上与环己胺的正常反应相反，它在次甲基上被α-甲基丙氨酸甲酯攻击。
• Metal-Free N-H/C-H Coupling for Efficient Asymmetric Synthesis of Chiral Dihydroquinoxalinones from Readily Available α-Amino Acids
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Masashi Horiuchi、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201800012

  日期：2018.2.28

  The synthesis of dihydroquinoxalinones via intramolecular N–H/C–H coupling using hypervalent iodine from inexpensive and readily available aniline and amino acid derivatives was developed. Many functional groups were tolerated to give various dihydroquinoxalinones in moderate to excellent yields. The chirality of the amino acid was transferred to the desired target compound without loss of enantiomeric

  已开发了通过分子内N–H / C–H偶联使用高价碘从廉价且容易获得的苯胺和氨基酸衍生物合成二氢喹喔啉酮的方法。容许许多官能团以中等至优异的产率产生各种二氢喹喔啉酮。氨基酸的手性被转移到所需的目标化合物上，而对映体过量没有损失。