4-methyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide | 54972-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosylaminoacetone；4-Methyl-N-(2-oxopropyl)benzene-1-sulfonamide
• CAS: 54972-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: UUBOXYAZVIYTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  367.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 N-(4-chlorobut-2-yn-1-yl)-N-((2-methyl-1,3-dioxolan-2 yl)methyl)p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ti催化外环烯的直接合成

  摘要：

  环外烯丙基是有机合成中有用的结构单元，最近被鉴定为天然产物合成中的关键中间体。这里介绍了迄今为止报道的最直接合成环外烯丙基的第一种通用方法。该方法基于钛催化的炔丙基卤化物的Barbier型环化。一种安全，丰富且环保的金属。该反应在与不同官能团兼容的温和条件下进行，并提供具有五环，六环和七元碳环以及带有环外亚丙基的含氮杂环的良好收率。还提供了支持提出的反应机理的实验证据。而且，该方法可以通过使用手性二茂钛（III）催化剂以对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201304033
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 SPGS-550-M; NOK 、 C₃₅H₄₇O₃P*Au⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-methyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  室温下水中胶束催化实现可持续的ppm Au催化反应

  摘要：

  配体HandaPhos可以在室温下在由表面活性剂Nok组成的水性纳米反应器中进行数ppm级的金催化的反应。各种取代的丙二烯进行环异构化，从而以高收率得到杂环产物。同样，在类似条件下也说明了环脱水，如分子间的变体，即末端炔烃的水合。还示出了催化剂和反应介质的再循环。与有限的溶剂使用相关的低E因子，因此产生废物，证明了该过程的绿色。

  DOI：

  10.1039/c7sc02405c

文献信息

• Flexible Stereoselective Functionalizations of Ketones through Umpolung with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Pushpak Mizar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201400405

  日期：2014.6.2

  The functionalization of carbonyl compounds in the α‐position has gathered much attention as a synthetic route because of the wide biological importance of such products. Through polarity reversal, or “umpolung”, we show here that typical nucleophiles, such as oxygen, nitrogen, and even carbon nucleophiles, can be used for addition reactions after tethering them to enol ethers. Our findings allow novel

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。
• CpTiCl ₂ ‐Catalyzed Cross‐Coupling between Internal Alkynes and Ketones: A Novel Concept in the Synthesis of Halogenated, Conjugated Dienes
  作者：Esther Roldan‐Molina、Maria M. Nievas、Jorge A. R. Navarro、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.202001023

  日期：2020.7.2

  A novel concept for the synthesis of halogenated, conjugated dienes is disclosed: the CpTiCl2‐catalyzed coupling of keto‐alkynes, in the presence of Me3SiBr/Et3N⋅ HBr. This reaction provided five‐, six‐, and seven‐membered carbocycles, nitrogenated heterocycles, as well as six‐membered oxygenated heterocycles leading to a brominated conjugate diene. These products showed high reactivity in the Diels–Alder

  用于卤化的，共轭二烯的合成了一种新的概念是公开：所述CpTiCl 2酮-炔烃的催化的偶联，在我的存在3 SIBR / ET 3 Ñ ⋅的HBr。该反应提供了五元，六元和七元碳环，含氮杂环以及六元含氧杂环，从而生成溴化共轭二烯。这些产物在Diels-Alder，Suzuki和Sonogashira反应中显示出高反应活性，与相应的无环酮炔烃仅三步即可得到复杂的化学结构。希望这一策略将为生物活性天然产物和新材料的合成铺平道路。
• Regio- and chemoselective rearrangement of terminal epoxides into methyl alkyl and aryl ketones
  作者：Yingying Tian、Eva Jürgens、Doris Kunz

  DOI：10.1039/c8cc06503a

  日期：——

  The development of the highly active pincer-type rhodium catalyst 2 for the nucleophilic Meinwald rearrangement of functionalised terminal epoxides into methyl ketones under mild conditions is presented. An excellent regio- and chemoselectivity is obtained for the first time for aryl oxiranes.

  提出了在温和条件下将官能化的末端环氧化物亲核性迈恩瓦尔德重排成甲基酮的高活性钳型铑催化剂2的开发。芳基环氧乙烷首次获得了优异的区域选择性和化学选择性。
• Prochiral alkyl-aminomethyl ketones as convenient precursors for efficient synthesis of chiral (2,3,5)-tri-substituted pyrrolidines via an organo-catalysed tandem reaction
  作者：Yuming Song、Ke Li、Tao Shu、Yamei Xie、Yixin Zhang、Jingping Qu

  DOI：10.1039/c6ra10153d

  日期：——

  α-Aminomethyl alkyl ketones reacted smoothly with α,β-unsaturated aldehydes via a tandem process catalysed by diphenylprolinol silyl ether/4-bromobenzoic acid. 2-Alkanoyl-3-aryl-5-hydroxy pyrrolidines were prepared in high yields (up to 99%) and enatioselectivities (>99% ee). The absolute configurations of the products were unambiguously confirmed by single-crystal diffraction.

  α氨基甲基烷基酮与α，β不饱和醛反应顺利通过由diphenylprolinol甲硅烷基醚/ 4-溴苯甲酸催化的串联过程。以高产率（高达99％）和对映选择性（> 99％ee）制备2-烷酰基-3-芳基-5-羟基吡咯烷。通过单晶衍射明确地证实了产物的绝对构型。
• Asymmetric Synthesis of Enantioenriched 6-Hydroxyl Butyrolactams Promoted by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Zhouli Hu、Ying Zhu、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01490

  日期：2019.8.16

  Herein, an efficient route to synthesize 6-hydroxyl butyrolactams has been successfully developed via an N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 2] annulation of bromoenals with α-amino ketones, followed by reduction. Remarkably, enantioenriched epi-neoclausenamide, which is one of the clausenamide derivatives, could be efficiently prepared by this strategy.

  在本文中，已经成功地通过N-杂环卡宾催化的溴化烯与α-氨基酮的正式[3 + 2]环合，然后还原的方法成功开发了合成6-羟基丁内酰胺的有效途径。值得注意的是，对映体富集的epi -neoclausenamide，这是黄皮衍生物之一，可以有效地通过该策略制备。