3-Oximido-1-(p-toluenesulfonyl)azetidine | 154010-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Oximido-1-(p-toluenesulfonyl)azetidine
• 英文别名: 3-oximino-1-(p-toluenesulfonyl) azetidine；N-tosyl-3-(hydroxyimino)azetidine；N-tosyl-3-azetidinone oxime；N-p-tosyl-3-azetidinone oxime；3-Oximino-1-(p-toluenesulfonyl)azetidine；N-[1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-3-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 154010-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: WFKZYZQDAGIYRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  441.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oximido-1-(p-toluenesulfonyl)azetidine 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3,3-trinitroazetidine
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三硝基氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  用LiH处理的3-（对甲苯磺酰胺基）丙烷-2-醇-1-（对甲苯磺酸）的叔丁基二甲基甲硅烷基醚闭环成相应的氮杂环丁烷，后者容易转化为N-甲苯磺酰基-3-氮杂环丁酮肟。通过氧化氮解，后者得到1,3,3-三硝基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61673-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-toluenesulfonyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)azetidine 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-Oximido-1-(p-toluenesulfonyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  Singh, Alok; Sikder, Nirmala; Sikder, Arun K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2560 - 2563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3,3-trinitroazetidine
  作者：Theodore Axenrod、Clara Watnick、Hamid Yazdekhasti、Paritosh R. Dave

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61673-8

  日期：1993.10

  sulfonate) on treatment with LiH undergoes ring closure to the correponding azetidine which is readily converted to N-tosyl-3-azetidinone oxime. By oxidative nitrolysis the latter affords 1,3,3-trinitroazetidine.

  用LiH处理的3-（对甲苯磺酰胺基）丙烷-2-醇-1-（对甲苯磺酸）的叔丁基二甲基甲硅烷基醚闭环成相应的氮杂环丁烷，后者容易转化为N-甲苯磺酰基-3-氮杂环丁酮肟。通过氧化氮解，后者得到1,3,3-三硝基氮杂环丁烷。
• Thermal decomposition of 1,3,3-trinitroazetidine in the gas phase, solution, and melt
  作者：V. V. Nedel’ko、B. L. Korsunskii、N. N. Makhova、N. V. Chukanov、T. S. Larikova、I. V. Ovchinnikov、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-009-0277-y

  日期：2009.10

  nitric acid through intermediate pseudonitrol. The thermal decomposition of TNAZ in the gas phase, melt and m-dinitrobenzene solution in a wide concentration range (5–80%) was studied by manometry, volumetry, thermogravimetry, IR spectroscopy, and mass spectrometry. In the gas phase in the temperature range from 170 to 220°C the thermal decomposition proceeds according to the first-order kinetic law

  摘要 1,3,3-三硝基氮杂环丁烷（TNAZ）是在3-肟基-1-（对甲苯磺酰基）氮杂环丁烷与硝酸反应中通过中间体赝硝基转化而成的。通过测压法、体积法、热重法、红外光谱法和质谱法研究了 TNAZ 在气相、熔体和间二硝基苯溶液中在宽浓度范围 (5-80%) 中的热分解。在 170 至 220°C 温度范围内的气相中，热分解按照一级动力学定律进行，活化能为 40.5 kcal mol-1，指前因子为 1015.0 s-1。主要的气态反应产物是 N2、NO、NO2、CO2、H2O 和硝基乙醛，并形成微量的 CO 和 HCN。该过程的速率决定步骤是 TNAZ 分子中 N-NO2 键的均裂裂解。在 170–210 °C 的熔体中，热分解以明显的自加速进行，在转化率为 53.9–67.4% 时观察到最大反应速率。固体分解产物加速反应。液相中TNAZ分解的自催化最有可能是由于TNAZ热分解形成的1-亚硝基-3
• Synthesis of 1,3,3-Trinitroazetidine via the Oxidative Nitrolysis of N-p-Tosyl-3-azetidinone Oxime
  作者：T. Axenrod、C. Watnick、H. Yazdekhasti、P. R. Dave

  DOI：10.1021/jo00112a014

  日期：1995.4

  The tert-butyldimethylsilyl ether of 1,3-dibromo-2-propanol reacted with p-toluenesulfonamide in the presence of K2CO3 to give the corresponding N-p-tosyl-3-azetidinol. The same azetidinol was obtained when the similarly silyl-protected 3-(p-toluenesulfonamido)propan-2-ol 1-(p-toluene-sulfonate) was treated with LiH. Desilylation and oxidation of the N-p-tosyl-3-azetidinol followed by oximation readily afforded N-p-tosyl-3-azetidinone oxime. Oxidative nitrolysis of the latter intermediate delivered 1,3,3-trinitroazetidine through a new sequence of reactions.
• Katritzky, Alan R.; Cundy, Darren J.; Chen, Jie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 271 - 276
  作者：Katritzky, Alan R.、Cundy, Darren J.、Chen, Jie

  DOI：——

  日期：——
• BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES AND METHOD FOR TREATING CANCER
  申请人：GONGWIN BIOPHARM HOLDINGS CO., LTD.

  公开号：US20190321313A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Provided are benzenesulfonamide derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided is a method for treating cancer by using a pharmaceutical composition including the benzenesulfonamide derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutically acceptable carriers.