(3S,4E,6S)-4,5-dibromooct-4-ene-3,6-diol | 749269-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (3S,4E,6S)-4,5-dibromooct-4-ene-3,6-diol
• 英文别名: (E,3S,6S)-4,5-dibromooct-4-ene-3,6-diol
• CAS: 749269-17-8
• 化学式: C₈H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 302.006
• InChiKey: DXFIVUPIWICMDY-PNWKWMBTSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  328.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,6S)-4,5-dibromooct-4-ene-3,6-diol 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S,S)-oct-4-yne-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷介导的Alk-2-yne-1,4-二酮的还原对Alk-2-yne-1,4-二醇的立体选择性方法†

  摘要：

  我们在恶唑硼烷（R）-6存在下进行了硼烷介导的一系列对称的alk-2-yne-1,4-diones（5）的硼烷介导还原反应，得到（R，R）-alk-2-yne -1,4-二醇（（R，R）-1）收率高，立体选择性高（ee高达99.9％）。在某些情况下，可通过两步过程提高1的立体化学纯度：（i）将1暂时转化为其vic -dibromo衍生物9，这使我们能够除去次要内消旋体通过色谱分离异构体，和（ii）用SmI 2再生对映体富集的二醇1。由5衍生的六羰基二钴络合物8的还原也是成功的。

  DOI：

  10.1021/jo0495687
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔-3,6-二醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,4E,6S)-4,5-dibromooct-4-ene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷介导的Alk-2-yne-1,4-二酮的还原对Alk-2-yne-1,4-二醇的立体选择性方法†

  摘要：

  我们在恶唑硼烷（R）-6存在下进行了硼烷介导的一系列对称的alk-2-yne-1,4-diones（5）的硼烷介导还原反应，得到（R，R）-alk-2-yne -1,4-二醇（（R，R）-1）收率高，立体选择性高（ee高达99.9％）。在某些情况下，可通过两步过程提高1的立体化学纯度：（i）将1暂时转化为其vic -dibromo衍生物9，这使我们能够除去次要内消旋体通过色谱分离异构体，和（ii）用SmI 2再生对映体富集的二醇1。由5衍生的六羰基二钴络合物8的还原也是成功的。

  DOI：

  10.1021/jo0495687

表征谱图