ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acetoacetate | 112026-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acetoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-oxobutanoate；ethyl 3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 112026-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: XTSGXXDPGJJFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acetoacetate 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氧化硫 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Tetrabutylammonio, salt with trans-3-((benzyloxycarbonyl)amino)-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulphonic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Fernandez-Resa, Piedad; Herranz, Rosario; Conde, Santiago, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 1, p. 67 - 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Fernandez-Resa, Piedad; Herranz, Rosario; Conde, Santiago, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 1, p. 67 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Formation of Quaternary Centers through Aza-Annulation of Chiral β-Enamino Amides with Acrylate Derivatives
  作者：Petr Benovsky、Gregory A. Stephenson、John R. Stille

  DOI：10.1021/ja9729591

  日期：1998.3.1

  active primary amine, either (R)-α-methylbenzylamine or α-amino esters, generated the corresponding optically active tetrasubstituted secondary enamine, in which the enamine tautomer was stabilized through conjugation with an amide carbonyl. Treatment of the intermediate enamine with acryloyl chloride, acrylic anhydride, or sodium acrylate/ethyl chloroformate resulted in aza-annulation to give the corresponding

  含有不对称季碳中心的六元氮杂环的立体选择性形成是通过用活化的丙烯酸酯衍生物对 β-烯氨基酰胺底物进行氮杂环化来实现的。外消旋 β-酮酰胺与旋光伯胺（（R）-α-甲基苄胺或α-氨基酯）的缩合生成相应的旋光四取代仲烯胺，其中烯胺互变异构体通过与酰胺共轭稳定羰。用丙烯酰氯、丙烯酸酐或丙烯酸钠/氯甲酸乙酯处理中间体烯胺导致氮杂环化，得到相应的具有高非对映选择性 (>96% de) 的 δ-内酰胺。对于在该反应中检测的各种不同的 β-烯氨基酰胺底物类别，丙烯酸酯衍生物活化的最佳方法是使用 EtO2CCl。当用 α-乙酰氨基取代的丙烯酸酯衍生物进行氮杂环化时，立体...
• FERNANDEZ-RESA, PIEDAD;HERRANZ, ROSARIO;CONDE, SANTIAGO;ARRIBAS, ENRIQUE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 67
  作者：FERNANDEZ-RESA, PIEDAD、HERRANZ, ROSARIO、CONDE, SANTIAGO、ARRIBAS, ENRIQUE

  DOI：——

  日期：——
• US4593118A
  申请人：——

  公开号：US4593118A

  公开（公告）日：1986-06-03
• Fernandez-Resa, Piedad; Herranz, Rosario; Conde, Santiago, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 1, p. 67 - 71
  作者：Fernandez-Resa, Piedad、Herranz, Rosario、Conde, Santiago、Arribas, Enrique

  DOI：——

  日期：——