Tetrabutylammonio, salt with trans-3-((benzyloxycarbonyl)amino)-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulphonic acid (1:1) | 80082-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Tetrabutylammonio, salt with trans-3-((benzyloxycarbonyl)amino)-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulphonic acid (1:1)
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidine-1-sulfonate;tetrabutylazanium
• CAS: 80082-62-8；88198-47-4；93891-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂O₆S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 555.78
• InChiKey: OXRIILANARZVDB-KDTQFMJKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrabutylammonio, salt with trans-3-((benzyloxycarbonyl)amino)-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulphonic acid (1:1) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-cis-3-amino-4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid, tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(p-anisidino)-2-(benzyloxycarbonylamino)butanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氧化硫 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Tetrabutylammonio, salt with trans-3-((benzyloxycarbonyl)amino)-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulphonic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Fernandez-Resa, Piedad; Herranz, Rosario; Conde, Santiago, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 1, p. 67 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Valcavi; Aveta; Brandt, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 6, p. 559 - 566
  作者：Valcavi、Aveta、Brandt、Corsi、Bosone、Farina、Guazzi

  DOI：——

  日期：——
• FERNANDEZ-RESA, PIEDAD;HERRANZ, ROSARIO;CONDE, SANTIAGO;ARRIBAS, ENRIQUE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 67
  作者：FERNANDEZ-RESA, PIEDAD、HERRANZ, ROSARIO、CONDE, SANTIAGO、ARRIBAS, ENRIQUE

  DOI：——

  日期：——
• VALCAVI, U.;AVETA, R.;BRANDT, A.;CORSI, G. B.;BOSONE, E.;FARINA, P.;GUAZZ+, FARMACO: ED. SCI., 43,(1988) N 6, C. 559-566
  作者：VALCAVI, U.、AVETA, R.、BRANDT, A.、CORSI, G. B.、BOSONE, E.、FARINA, P.、GUAZZ+

  DOI：——

  日期：——