(E)-8-chloro-3-octen-2-one | 150096-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-8-chloro-3-octen-2-one
• 英文别名: (E)-8-chlorooct-3-en-2-one
• CAS: 150096-20-1
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: HHDZHZPPTAUVHI-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-chloro-3-octen-2-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pyperidinyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  N-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines by a tandem S_N2-michael addition reaction

  摘要：

  A tandem S(N)2-Michael addition sequence has been developed for the preparation of N-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines bearing functionalized side chains at C-2.

  DOI：

  10.1080/00397919908086214
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以11.2 g的产率得到(E)-8-chloro-3-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines by a tandem S_N2-michael addition reaction

  摘要：

  A tandem S(N)2-Michael addition sequence has been developed for the preparation of N-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines bearing functionalized side chains at C-2.

  DOI：

  10.1080/00397919908086214

文献信息

• Enantioselective Access to β-Amino Carbonyls via Ni-Catalyzed Formal Olefin Hydroamidation
  作者：Xiang Lyu、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.4c02497

  日期：2024.5.29

  compounds to afford valuable chiral β-amino acid derivatives (up to >99:1 e.r.) using dioxazolones as a robust amino source. A wide range of alkyl-substituted olefins conjugated to esters, amides, thioesters, and ketones were successfully amidated at the β-position with excellent enantioselectivity for the first time. Combined experimental and computational mechanistic studies supported our working hypothesis

  我们在此描述了容易获得的α,β-不饱和羰基化合物的镍催化形式加氢酰胺化，以使用二恶唑酮作为强大的氨基源提供有价值的手性β-氨基酸衍生物（高达>99:1 er）。首次成功地将多种与酯、酰胺、硫酯和酮共轭的烷基取代烯烃在 β 位进行酰胺化，并具有优异的对映选择性。实验和计算机制相结合的研究支持了我们的工作假设，即不饱和羰基底物的这种非常规的 β-酰胺化可归因于由二恶唑酮前体原位生成的 (酰胺基)(Cl)Ni II中间体的极性匹配迁移烯烃插入。