5-bromo-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 105488-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-bromoindoxylic acid methyl ester；methyl 5-bromo-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate；methyl 5-bromoindoxylate；5-bromo-3-hydroxy-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 105488-46-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: GHAWQBMWHBWCHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-bromo-3-(1-methylethoxy)-1-phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unangst, Paul C.; Connor, David T.; Stabler, S. Russell, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 811 - 815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红酸酐 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-bromo-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸酯作为吲哚氧基糖苷的方便中间体

  摘要：

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301198

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• UNANGST, PAUL C.;CONNOR, DAVID T.;STABLER, S. RUSSELL;WEIKERT, ROBERT J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 811-815
  作者：UNANGST, PAUL C.、CONNOR, DAVID T.、STABLER, S. RUSSELL、WEIKERT, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——
• Antibacterial Compounds
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20210251958A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.