methyl (2E,4Z)-dodeca-2,4-dienoate | 39924-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-dodeca-2,4-dienoate
• 英文别名: Trans-2, cis-4-dodecadienoic acid, methyl ester
• CAS: 39924-47-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: FWDIWEBRLBVZRE-XAZJVICWSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-dodeca-2,4-dienoate 生成 methyl (E,E)-dodeca-2,4-dienoate 、 methyl (3E,5Z)-dodeca-3,5-dienoate 、
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成Phophochroa cranaodes（鳞翅目：tric科）的性信息素。

  摘要：

  通过雌性腺体提取物的GC-MS分析和雄性化合物与合成化合物的田间诱捕，将十字花科（鳞翅目：opter科）的信息素鉴定为（3 E，5 Z）-3,5-十二碳烯基乙酸酯（5）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00050-0
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 1-nonen-1-yl trimethylsilyl ether 在 全氟丁基磺酰氟 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (E,E)-dodeca-2,4-dienoate 、 methyl (2E,4Z)-dodeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚一锅法转化为 1,3-二烯：烯基九氟甲磺酸酯的原位生成和随后的 Heck 反应 - 范围和限制

  摘要：

  丙烯酸甲酯和分离的烯基壬二酸酯 2a、2d 和 2e 之间的钯催化反应可以顺利进行，以良好的产率提供所需的 1,3-二烯 3、14 和 15。还检查了在该 Heck 反应中使用其他链烯基壬二酸酯和烯烃。本研究的主要目的是从相应的甲硅烷基烯醇醚 1 原位生成所需的烯基壬二酸酯 2 并将其一锅法转化为 1,3-二烯。因此，先前描述的氟化物促进的典型烯醇醚 1 的三甲基甲硅烷基取代基与九氟丁基磺酰基的交换直接与钯催化的偶联步骤结合。该序列允许将各种甲硅烷基烯醇醚 1 有效转化为高度取代的 1，实用的一锅程序中的 3-二烯。讨论了该过程的范围和限制，以及化学和立体选择性。一个特别有趣的例子涉及通过 Diels-Alder 反应、随后的非膨胀和与丙烯酸叔丁酯的 Heck 反应一锅法合成甲硅烷基烯醇醚 1j，以良好的总收率提供高度官能化的 1,3-二烯 30 . (© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3646::aid-ejoc3646>3.0.co;2-d

文献信息

• Synthesis and Characterization of the Four Geometrical Isomers of 3,5-Dodecadienyl Acetate.
  作者：C. Rikard Unelius、Ilme Liblikas、Raimondas Mozuraitis、Thomas Schultz、Kristian O. Sylvester-Hvid、Kenneth J. Klabunde、Kurt V. Mikkelsen、Alexander Senning

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0930

  日期：——

  Practical convergent syntheses of the four geometrical isomers of 3,5-dodecadienyl acetate are presented. These substances have been characterized by NMR and mass spectroscopy. (3E,5Z)-3,5-Dodecadienyl acetate is the main female sex pheromone component of the leaf roller Bonagota cranaodes, which is an important insect pest in apples in South America.The isomeric 3,5-dodecadienyl acetates, as pure isomers and in defined mixtures, have been used as trap lures for Eying insects in field screening experiments in Lithuania. Although no insects were found in the control traps, the numbers of males caught in the baited traps were not high enough to be statistically significant.
• US3953377A
  申请人：——

  公开号：US3953377A

  公开（公告）日：1976-04-27
• One-Pot Transformation of Silyl Enol Ethers into 1,3-Dienes: In situ Generation of Alkenyl Nonaflates and Subsequent Heck Reactions − Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3646::aid-ejoc3646>3.0.co;2-d

  日期：2002.11

  fluoride-promoted exchange of the trimethylsilyl substituent of typical enol ethers 1 for a nonafluorobutylsulfonyl group was directly combined with the palladium-catalysed coupling step. This sequence allowed the efficient transformation of a variety of silyl enol ethers 1 into highly substituted 1,3-dienes in a practical one-pot procedure. The scope and limitations, together with the chemo- and stereoselectivity

  丙烯酸甲酯和分离的烯基壬二酸酯 2a、2d 和 2e 之间的钯催化反应可以顺利进行，以良好的产率提供所需的 1,3-二烯 3、14 和 15。还检查了在该 Heck 反应中使用其他链烯基壬二酸酯和烯烃。本研究的主要目的是从相应的甲硅烷基烯醇醚 1 原位生成所需的烯基壬二酸酯 2 并将其一锅法转化为 1,3-二烯。因此，先前描述的氟化物促进的典型烯醇醚 1 的三甲基甲硅烷基取代基与九氟丁基磺酰基的交换直接与钯催化的偶联步骤结合。该序列允许将各种甲硅烷基烯醇醚 1 有效转化为高度取代的 1，实用的一锅程序中的 3-二烯。讨论了该过程的范围和限制，以及化学和立体选择性。一个特别有趣的例子涉及通过 Diels-Alder 反应、随后的非膨胀和与丙烯酸叔丁酯的 Heck 反应一锅法合成甲硅烷基烯醇醚 1j，以良好的总收率提供高度官能化的 1,3-二烯 30 . (© Wiley-VCH Verlag
• Identification and synthesis of the sex pheromone of Phtheochroa cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae)
  作者：C. Rikard Unelius、Alvaro Eiras、Peter Witzgall、Marie Bengtsson、Adelécio Kovaleski、Evaldo F. Vilela、Anna-Karin Borg-Karlson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00050-0

  日期：1996.2

  The pheromone of Phtheochroa cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae) was identified as (3E,5Z)-3,5-dodecadienyl acetate (5) by GC-MS analysis of female gland extracts and field trapping of males with synthetic compound.

  通过雌性腺体提取物的GC-MS分析和雄性化合物与合成化合物的田间诱捕，将十字花科（鳞翅目：opter科）的信息素鉴定为（3 E，5 Z）-3,5-十二碳烯基乙酸酯（5）。

表征谱图