methyl (E,E)-dodeca-2,4-dienoate | 24738-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,E)-dodeca-2,4-dienoate
• 英文别名: dodeca-2t,4t-dienoic acid methyl ester；Dodeca-2t,4t-diensaeure-methylester；Methyl-2,4-decadienoat；methyl (2E,4E)-dodeca-2,4-dienoate
• CAS: 24738-46-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: FWDIWEBRLBVZRE-HULFFUFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,E)-dodeca-2,4-dienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以94.9%的产率得到(2E,4E)-dodeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.

  摘要：

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1467
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (E,E)-dodeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of the Four Geometrical Isomers of 3,5-Dodecadienyl Acetate.

  摘要：

  Practical convergent syntheses of the four geometrical isomers of 3,5-dodecadienyl acetate are presented. These substances have been characterized by NMR and mass spectroscopy. (3E,5Z)-3,5-Dodecadienyl acetate is the main female sex pheromone component of the leaf roller Bonagota cranaodes, which is an important insect pest in apples in South America.The isomeric 3,5-dodecadienyl acetates, as pure isomers and in defined mixtures, have been used as trap lures for Eying insects in field screening experiments in Lithuania. Although no insects were found in the control traps, the numbers of males caught in the baited traps were not high enough to be statistically significant.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0930

文献信息

• One-Pot Transformation of Silyl Enol Ethers into 1,3-Dienes: In situ Generation of Alkenyl Nonaflates and Subsequent Heck Reactions − Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3646::aid-ejoc3646>3.0.co;2-d

  日期：2002.11

  fluoride-promoted exchange of the trimethylsilyl substituent of typical enol ethers 1 for a nonafluorobutylsulfonyl group was directly combined with the palladium-catalysed coupling step. This sequence allowed the efficient transformation of a variety of silyl enol ethers 1 into highly substituted 1,3-dienes in a practical one-pot procedure. The scope and limitations, together with the chemo- and stereoselectivity

  丙烯酸甲酯和分离的烯基壬二酸酯 2a、2d 和 2e 之间的钯催化反应可以顺利进行，以良好的产率提供所需的 1,3-二烯 3、14 和 15。还检查了在该 Heck 反应中使用其他链烯基壬二酸酯和烯烃。本研究的主要目的是从相应的甲硅烷基烯醇醚 1 原位生成所需的烯基壬二酸酯 2 并将其一锅法转化为 1,3-二烯。因此，先前描述的氟化物促进的典型烯醇醚 1 的三甲基甲硅烷基取代基与九氟丁基磺酰基的交换直接与钯催化的偶联步骤结合。该序列允许将各种甲硅烷基烯醇醚 1 有效转化为高度取代的 1，实用的一锅程序中的 3-二烯。讨论了该过程的范围和限制，以及化学和立体选择性。一个特别有趣的例子涉及通过 Diels-Alder 反应、随后的非膨胀和与丙烯酸叔丁酯的 Heck 反应一锅法合成甲硅烷基烯醇醚 1j，以良好的总收率提供高度官能化的 1,3-二烯 30 . (© Wiley-VCH Verlag
• Identification and synthesis of the sex pheromone of Phtheochroa cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae)
  作者：C. Rikard Unelius、Alvaro Eiras、Peter Witzgall、Marie Bengtsson、Adelécio Kovaleski、Evaldo F. Vilela、Anna-Karin Borg-Karlson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00050-0

  日期：1996.2

  The pheromone of Phtheochroa cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae) was identified as (3E,5Z)-3,5-dodecadienyl acetate (5) by GC-MS analysis of female gland extracts and field trapping of males with synthetic compound.

  通过雌性腺体提取物的GC-MS分析和雄性化合物与合成化合物的田间诱捕，将十字花科（鳞翅目：opter科）的信息素鉴定为（3 E，5 Z）-3,5-十二碳烯基乙酸酯（5）。
• Amides of vegetable origin. Part XII. A new series of alka-2,4-dienoic tyramine-amides from Anacyclus pyrethrum D.C. (Compositae)
  作者：R. S. Burden、L. Crombie

  DOI：10.1039/j39690002477

  日期：——

  Anacyclus pyrethrum D.C. (Compositae) contains N-(2′-p-hydroxyphenylethyl) deca-, dodeca-, and tetradeca-trans-2, trans-4-dienamide, a new series of tyramine amides corresponding to isobutylamides which this plant produces. The tyramides, and the corresponding isobutylamides, are synthesised stereospecifically by phosphonatenaion synthesis. Anacyclus pyrethrum is found to contain the lignan (+)-sesamin and attention is drawn to the cooccurrence of lipid (and other) amides with lignans in a number of plants from three families (Compositae, Piperaceae, and Rutaceae).

  安卡菊（Anacyclus pyrethrum D.C.，菊科）含有新系列的酪胺酰胺，即N-(2′-对羟基苯乙基)癸基、十二基和十四基反式-2,反式-4-二烯酰胺，这些化合物对应于该植物产生的异丁基酰胺。酪胺酰胺及其相应的异丁基酰胺是通过磷酸钠特定的立体选择性合成得到的。研究发现，安卡菊中还含有木脂素（+）-芝麻素，并指出在来自三个科（菊科、胡椒科和芸香科）的多种植物中，脂质（及其他）酰胺与木脂素的共存现象值得关注。
• [EN] CERAMIDE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉRAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2017015301A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The invention provides a compound of formula (I): (I) wherein R1-R4 have any of the values defined in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I) and methods for treating diseases (e.g. cancer).

  该发明提供了一个式子为（I）的化合物：（I），其中R1-R4具有规范中定义的任何值，以及包含式子为（I）的化合物的组合物和用于治疗疾病（例如癌症）的方法。
• DODECA-2E,4E-DIENE AMIDES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS AND COSMETICS
  申请人：Dr. August Wolff GmbH & Co. KG Arzneimittel

  公开号：EP2435019B1

  公开（公告）日：2015-09-23