ethyl (Z,4R)-2-methyl-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hex-2-enoate | 907593-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z,4R)-2-methyl-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hex-2-enoate
• CAS: 907593-87-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: BJYRVPKCOIXOKT-XUDLPTGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z,4R)-2-methyl-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hex-2-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-(5S,8R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-dec-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of the C11–C19 fragment of (+)-peloruside A

  摘要：

  A new route to the synthesis of the C I I-C 19 fragment of peloruside A is described, which includes an aldol reaction with ethyl acetoacetate, P-hydroxyl-directed reduction of P-hydroxy ketone, as well as methylation of C 13 hydroxyl moiety in the system of Mel-Ag2O-MgSO4-CH2Cl2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.135
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(S)-2-(hydroxymethyl)butanoyl]oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl (Z,4R)-2-methyl-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of the C11–C19 fragment of (+)-peloruside A

  摘要：

  A new route to the synthesis of the C I I-C 19 fragment of peloruside A is described, which includes an aldol reaction with ethyl acetoacetate, P-hydroxyl-directed reduction of P-hydroxy ketone, as well as methylation of C 13 hydroxyl moiety in the system of Mel-Ag2O-MgSO4-CH2Cl2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.135