1-[(1R,4S)-4-(N-hydroxyamino)-2-cyclopenten-1-yl]uracil | 239808-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(1R,4S)-4-(N-hydroxyamino)-2-cyclopenten-1-yl]uracil
• 英文别名: 1-[(1R,4S)-4-(hydroxyamino)cyclopent-2-en-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 239808-33-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃
• 分子量: 209.205
• InChiKey: WSUAWQOLFZWFAQ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,4S)-4-(N-hydroxyamino)-2-cyclopenten-1-yl]uracil 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-[(1S,4R)-4-(N-hydroxyamino)cyclopent-1-yl]uracil hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。186.在糖部分的4'-位置上具有羟氨基而不是羟甲基的嘧啶碳环核苷的合成和生物学活性。

  摘要：

  在糖部分的4'-位具有羟氨基而不是羟甲基的嘧啶碳环核苷被设计为潜在的抗肿瘤和/或抗病毒剂。钯（O）催化的对映体纯净（+）-（1R，4S）-4-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基] -1-（乙氧羰基xy）-2-环戊烯（9）与N3-苯甲酰胸腺嘧啶和-尿嘧啶产生碳环核苷10和11。随后Pd（O）催化N3-苯甲酰基-1-[（1R，4S）-4-（乙氧羰氧基）-2-环戊烯-1-基]胸腺嘧啶的反应（14）和-尿嘧啶（15）与O-苄基羟胺一起平滑地给出了羟基氨基取代的碳环核苷16和17。从这些核苷中，脱保护或进一步反应后制备了目标化合物。2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胸苷（D4T）类似物20是最有效的化合物，在体外对KB和L1210细胞的IC50值为27.3和34.5 microM。尿苷和胞苷的碳环类似物（29和32）对两种细胞系的效力均不及20。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1000
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-(t-butyldiphenylsilanyloxy)cyclopent-2-enol 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 1-[(1R,4S)-4-(N-hydroxyamino)-2-cyclopenten-1-yl]uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。186.在糖部分的4'-位置上具有羟氨基而不是羟甲基的嘧啶碳环核苷的合成和生物学活性。

  摘要：

  在糖部分的4'-位具有羟氨基而不是羟甲基的嘧啶碳环核苷被设计为潜在的抗肿瘤和/或抗病毒剂。钯（O）催化的对映体纯净（+）-（1R，4S）-4-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基] -1-（乙氧羰基xy）-2-环戊烯（9）与N3-苯甲酰胸腺嘧啶和-尿嘧啶产生碳环核苷10和11。随后Pd（O）催化N3-苯甲酰基-1-[（1R，4S）-4-（乙氧羰氧基）-2-环戊烯-1-基]胸腺嘧啶的反应（14）和-尿嘧啶（15）与O-苄基羟胺一起平滑地给出了羟基氨基取代的碳环核苷16和17。从这些核苷中，脱保护或进一步反应后制备了目标化合物。2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胸苷（D4T）类似物20是最有效的化合物，在体外对KB和L1210细胞的IC50值为27.3和34.5 microM。尿苷和胞苷的碳环类似物（29和32）对两种细胞系的效力均不及20。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1000

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 186. Synthesis and Biological Activities of Pyrimidine Carbocyclic Nucleosides with a Hydroxyamino Group Instead of a Hydroxymethyl Group at the 4'-Position of the Sugar Moiety.
  作者：Akira OGAWA、Satoshi SHUTO、Motohiro TANAKA、Takuma SASAKI、Shuji MORI、Shiro SHIGETA、Akira MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.47.1000

  日期：——

  smoothly gave the hydroxyamino-substituted carbocyclic nucleosides 16 and 17. From these nucleosides, the target compounds were prepared after deprotection or further reactions. The 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine (D4T) analogue 20 was the most effective compound, with IC50 values of 27.3 and 34.5 microM against KB and L1210 cells in vitro. Carbocyclic analogues of uridine and cytidine (29 and

  在糖部分的4'-位具有羟氨基而不是羟甲基的嘧啶碳环核苷被设计为潜在的抗肿瘤和/或抗病毒剂。钯（O）催化的对映体纯净（+）-（1R，4S）-4-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基] -1-（乙氧羰基xy）-2-环戊烯（9）与N3-苯甲酰胸腺嘧啶和-尿嘧啶产生碳环核苷10和11。随后Pd（O）催化N3-苯甲酰基-1-[（1R，4S）-4-（乙氧羰氧基）-2-环戊烯-1-基]胸腺嘧啶的反应（14）和-尿嘧啶（15）与O-苄基羟胺一起平滑地给出了羟基氨基取代的碳环核苷16和17。从这些核苷中，脱保护或进一步反应后制备了目标化合物。2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胸苷（D4T）类似物20是最有效的化合物，在体外对KB和L1210细胞的IC50值为27.3和34.5 microM。尿苷和胞苷的碳环类似物（29和32）对两种细胞系的效力均不及20。