2-(5,5-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethanol | 95495-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5,5-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethanol
• 英文别名: 2-(5,5-Dimethyl-cyclohex-1-enyl)-aethanol；2-(5,5-Dimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-ol；2-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)ethanol
• CAS: 95495-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KQNNFTSYHUOBBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9180 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,5-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethanol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5,5-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  古怪的作曲家

  摘要：

  A. L'allo-cyclogéraniol等。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330529
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1,1-dimethyl-5-methylene-2-phenylsulfanyl-hept-6-enyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5,5-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ochtodane 型萜烯的合成研究 I. 月桂烯 Ochtodane 骨架的立体选择性构建

  摘要：

  奥克托丹骨架，1,1-二甲基-3-乙基环己烷 (1) 的碳骨架是通过酸催化（SnCl4 或 CF3CO2H）环化末端官能化的月桂烯衍生物，苯亚磺酰氯加合物 (7) 高度立体选择性地构建的，来自 7 的末端 β-羟基硫化物 (8) 和月桂烯 6,7-环氧化物 (10)。发现在环化反应中伴随形成的 1 中的 3-外双键的立体选择性显着取决于反应温度，并且在 -78°C 下达到 85-94% 的 E-立体选择性。通过该方法，获得了在C(6)-位上具有硫-或氧-官能团的奥克托丹衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3466

文献信息

• Sesquiterpènes et azulènes. 121^ecommunication. Préparation et cyclisation du méthyl-3-allo-cyclogéeranyl-4-butène-2-oïque
  作者：Cl. Daesslé、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19560390724

  日期：——

  Starting from allo-cyclogeranic acid, 3-methyl-4-allo-cyclogeranylbut-2-ene-oic acid has been prepared. This monocyclic compound has been converted into a bicyclic isomer, for which a spiroeyclic structure is assigned. It represents a further new type of synthetic bicyclic sesquiterpenes.

  从别基环香叶酸开始，已经制备了3-甲基-4-烷基环香兰基丁-2-烯-油酸。该单环化合物已被转化为双环异构体，为其分配了螺环结构。它代表了另一种新型的合成双环倍半萜烯。
• Gruetter; Vogt; Schinz, Helvetica Chimica Acta, 1954, vol. 37, p. 1793,1796
  作者：Gruetter、Vogt、Schinz

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on the Ochtodane Type Terpenes I. Stereoselective Construction of the Ochtodane Skeleton from Myrcene
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kazuhiko Sakuma、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.3466

  日期：1984.12

  cyclization reaction was found to depend remarkably upon the reaction temperature and the 85–94% of E-stereoselectivity was attained at −78 °C. By the method, the ochtodane derivatives with the sulfur- or oxygen-functional groups on the C(6)-position were obtained. Synthetic applications of the ochtodane type compounds (12) and (19) to the aldehyde component (4) of the pheromone of the male boll weevils and

  奥克托丹骨架，1,1-二甲基-3-乙基环己烷 (1) 的碳骨架是通过酸催化（SnCl4 或 CF3CO2H）环化末端官能化的月桂烯衍生物，苯亚磺酰氯加合物 (7) 高度立体选择性地构建的，来自 7 的末端 β-羟基硫化物 (8) 和月桂烯 6,7-环氧化物 (10)。发现在环化反应中伴随形成的 1 中的 3-外双键的立体选择性显着取决于反应温度，并且在 -78°C 下达到 85-94% 的 E-立体选择性。通过该方法，获得了在C(6)-位上具有硫-或氧-官能团的奥克托丹衍生物。
• Préparation de quelques composés apparentés á l'acide allo-cyclogéranique
  作者：Ch. A. Vodoz、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19500330529

  日期：——

  A. L'allo-cyclogéraniol et l'allo-cyclocitral sont décrits.

  A. L'allo-cyclogéraniol等。