methyl (2S,3S,4E)-3-(benzoylamino)-2-(benzoyloxy)-4-hexenoate | 220652-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4E)-3-(benzoylamino)-2-(benzoyloxy)-4-hexenoate
• 英文别名: [(E,2S,3S)-3-benzamido-1-methoxy-1-oxohex-4-en-2-yl] benzoate
• CAS: 220652-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: JJNVWOVFRJWTLC-KDDSDRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4E)-3-(benzoylamino)-2-(benzoyloxy)-4-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (2S,3S,4E)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-hydroxy-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  N保护的顺式和反式（E）-3-氨基-2-羟基-4-己酸的不对称合成：一种抗β-氨基-α-羟基酸C-α差向异构化的实用方法

  摘要：

  提出了一种通过DCC / DMAP·HCl介导的酯化反应将抗β-氨基-α-羟基酸转化为相应的合成酯的实用方法，并合成了甲基（2 R，3 S）-（E）-3-叔丁氧羰基氨基使用开发的差向异构化方法，由相应的（2 S，3 S）-异构体9合成-2-羟基-4-己烯酸酯15。的α-和β-立体中心9是由Michael加成的纯手性氨基化锂，以构建吨一锅中山梨酸丁酯和烯醇盐中间体的随后氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01051-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4E)-2-hydroxy-3-<(1R)-1-phenylethyl>amino-4-hexenoate 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2S,3S,4E)-3-(benzoylamino)-2-(benzoyloxy)-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  N保护的顺式和反式（E）-3-氨基-2-羟基-4-己酸的不对称合成：一种抗β-氨基-α-羟基酸C-α差向异构化的实用方法

  摘要：

  提出了一种通过DCC / DMAP·HCl介导的酯化反应将抗β-氨基-α-羟基酸转化为相应的合成酯的实用方法，并合成了甲基（2 R，3 S）-（E）-3-叔丁氧羰基氨基使用开发的差向异构化方法，由相应的（2 S，3 S）-异构体9合成-2-羟基-4-己烯酸酯15。的α-和β-立体中心9是由Michael加成的纯手性氨基化锂，以构建吨一锅中山梨酸丁酯和烯醇盐中间体的随后氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01051-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-protected syn and anti (E)-3-amino-2-hydroxy-4-hexenoate: A practical method for the C-α epimerization of anti β-amino-α-hydroxy acids
  作者：Ian Brackenridge、Stephen G Davies、David R Fenwick、Osamu Ichihara、Mario E.C Polywka

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01051-5

  日期：1999.1

  corresponding syn esters via the DCC/DMAP·HCl mediated esterification was devised, and methyl (2R,3S)-(E)-3-t-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-hexenoate 15 was synthesised from the corresponding (2S,3S)-isomer9 using the epimerization procedure developed. The α- and β-stereogenic centres of 9 were constructed by the Michael addition of a homochiral lithium amide to t-butyl sorbate and subsequent oxidation of the

  提出了一种通过DCC / DMAP·HCl介导的酯化反应将抗β-氨基-α-羟基酸转化为相应的合成酯的实用方法，并合成了甲基（2 R，3 S）-（E）-3-叔丁氧羰基氨基使用开发的差向异构化方法，由相应的（2 S，3 S）-异构体9合成-2-羟基-4-己烯酸酯15。的α-和β-立体中心9是由Michael加成的纯手性氨基化锂，以构建吨一锅中山梨酸丁酯和烯醇盐中间体的随后氧化。