methyl 4-(2-(7-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethylamino)-4-oxobutanoate | 1196967-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-(7-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethylamino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-oxo-4-[2-(7-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino]butanoate
• CAS: 1196967-50-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: QNXZXCGBEKWUJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  649.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-(7-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethylamino)-4-oxobutanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  直接偶联和后期氧化重排的生物启发全合成二聚吲哚生物碱（+）-单倍体

  摘要：

  描述了（+）-单倍体，具有二氮杂双环[3.3.1]壬烷和六环曲霉精子链段的二聚吲哚生物碱的生物启发性聚合全合成。该合成涉及在AgNTf 2介导的Friedel-Crafts反应中两个部分的直接偶联，以及通过1,2-二氨基乙烯部分的后期化学选择性好氧氧化和顺序的二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的构建。半品红酚型重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201609285
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 7-苄氧色胺 在 Amberlyst H-15 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以25 g的产率得到methyl 4-(2-(7-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Haplophytine
  作者：Hirofumi Ueda、Hitoshi Satoh、Koji Matsumoto、Kenji Sugimoto、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.200902192

  日期：2009.9.28

  Advancing alkaloid synthesis: (+)‐Haplophytine (see structure) was the target of a total synthesis featuring a highly stereoselective intramolecular Mannich reaction, Friedel–Crafts alkylation, oxidative rearrangement, and Fischer indole synthesis.

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。
• Bioinspired Total Synthesis of the Dimeric Indole Alkaloid (+)-Haplophytine by Direct Coupling and Late-Stage Oxidative Rearrangement
  作者：Hitoshi Satoh、Ken-ichi Ojima、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201609285

  日期：2016.11.21

  convergent total synthesis of (+)‐haplophytine, a dimeric indole alkaloid with diazabicyclo[3.3.1]nonane and hexacyclic aspidosperma segments, is described. This synthesis involves the direct coupling of the two segments in a AgNTf2‐mediated Friedel–Crafts reaction and construction of the diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton through late‐stage chemoselective aerobic oxidation of the 1,2‐diaminoethene moiety

  描述了（+）-单倍体，具有二氮杂双环[3.3.1]壬烷和六环曲霉精子链段的二聚吲哚生物碱的生物启发性聚合全合成。该合成涉及在AgNTf 2介导的Friedel-Crafts反应中两个部分的直接偶联，以及通过1,2-二氨基乙烯部分的后期化学选择性好氧氧化和顺序的二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的构建。半品红酚型重排。