hippadine | 128581-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: hippadine
• 英文别名: 4,6-Dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.03,7.015,19]nonadeca-1(18),2(10),3(7),8,13,15(19),16-heptaen-11-one
• CAS: 128581-41-9
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: ZIVWGWPCFUKBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 六正丁基二锡 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 hippadine
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXIII. A Concise Synthesis of Hippadine

  摘要：

  Hippadine, a pyrrolophenanthridine alkaloid, was synthesized in 39% overall yield of three steps using the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2,6-dibromoaniline with (Z)-1-tributylstannyl-2-ethoxyethene as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-6505

文献信息

• A New Approach to Pyrrolophenanthridone Alkaloids via Intramolecular Radical Cyclization
  作者：Otohiko Tsuge、Taizo Hatta、Hiroshi Tsuchiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.155

  日期：1998.2

  A new approach to the synthesis of pyrrolophenanthridone class of alkaloids is described. The method is based on intramolecular radical cyclization of easily accessible 1-aroyl-7-bromoindoles with Bu3SnH and AIBN.

  描述了一种合成吡咯并菲酮类生物碱的新方法。该方法基于易于获得的 1-芳酰基-7-溴吲哚与 Bu3SnH 和 AIBN 的分子内自由基环化。
• A direct synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloids
  作者：David St C. Black、Paul A. Keller、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76203-4

  日期：1989.1