α-syn-methoxyimino-α-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-acetic acid | 71445-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: α-syn-methoxyimino-α-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: (Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid；(Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid；(Z)-2-Amino-5-chloro-α-(methoxyimino)-4-thiazoleacetic acid；2-Amino-5-chloro-α-(methoxyimino)-4-thiazoleacetic acid；(2Z)-2-(2-amino-5-chloro-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
• CAS: 71445-30-2
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₃S
• 分子量: 235.651
• InChiKey: KREURDNASOOIGJ-KMKOMSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-syn-methoxyimino-α-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-acetic acid 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7β-[(Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-3-[(4-pyrazolyl)methylthio]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally Active Cephalosporins. Part 4: Synthesis, Structure–Activity Relationships and Oral Absorption of Novel 3-(4-Pyrazolylmethylthio)cephalosporins with Various C-7 Side Chains

  摘要：

  A series of 3-(4-pyrazolylmethylthio)cephalosporins with various C-7 side chains was designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity and oral absorption in rats. Antibacterial activity against Haemophilus influenzae was markedly increased by the C-7 oxime moiety. Deamination at the 2 position of, or introduction of a substituent such as halogen or methyl to, the 5 position of the (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino) moiety improved oral absorption. Among these compounds, FR192752 (40a) having a (Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetam do moiety, showed potent antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria including H. influenzae and penicillin G-resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP). Further, it showed higher oral absorption than CFDN and FK041. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00416-3
• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-syn-methoxyimino-α-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cross-linked glycopeptide-cephalosporin antibiotics

  摘要：

  这项发明提供了交联的糖肽 - 头孢菌素化合物及其药用盐，可用作抗生素。该发明还提供了含有这种化合物的药物组合物；使用这些化合物治疗哺乳动物细菌感染的方法；以及用于制备这种化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20040266666A1

文献信息

• Cross-linked glycopeptide-cephalosporin antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040266666A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  This invention provides cross-linked glycopeptide—cephalosporin compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antibiotics. This invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds; methods for treating bacterial infections in a mammal using such compounds; and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了交联的糖肽 - 头孢菌素化合物及其药用盐，可用作抗生素。该发明还提供了含有这种化合物的药物组合物；使用这些化合物治疗哺乳动物细菌感染的方法；以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Cross-linked glycopeptide - cephalosporin antibiotics
  申请人：Fatheree R. Paul

  公开号：US20080103299A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  This invention provides cross-linked glycopeptide-cephalosporin compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antibiotics. This invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds; methods for treating bacterial infections in a mammal using such compounds; and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了交联的糖肽-头孢菌素化合物及其药学上可接受的盐，其可用作抗生素。本发明还提供了含有这种化合物的制药组合物；使用这种化合物治疗哺乳动物细菌感染的方法；以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• CROSS-LINKED GLYCOPEPTIDE-CEPHALOSPORIN ANTIBIOTICS
  申请人：LINSELL Martin S.

  公开号：US20110224130A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  This invention provides cross-linked glycopeptide-cephalosporin compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antibiotics. This invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds; methods for treating bacterial infections in a mammal using such compounds; and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了交联的糖肽-头孢菌素化合物及其药学上可接受的盐，其可用作抗生素。本发明还提供了含有这种化合物的药物组合物；使用这种化合物治疗哺乳动物细菌感染的方法；以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• CEPHALOSPORIN COMPOUND
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150025053A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The cephalosporin compound of formula (I) is disclosed, which exhibits antibiotic activity against Gram-negative (e.g., Pseudomonas aeruginosa ) and Gram-positive (e.g., methicillin-resistant Staphylococcus aureus ) bacteria. Methods of manufacturing the compound of formula (I), and uses of the compound in the preparation of pharmaceutical compositions and antibacterial applications are also disclosed.

  公开了化合物式（I）的头孢菌素化合物，该化合物对革兰氏阴性菌（例如铜绿假单胞菌）和革兰氏阳性菌（例如甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌）表现出抗生素活性。还公开了制造化合物式（I）的方法以及在制备制药组合物和抗菌应用中使用该化合物的用途。
• Verfahren zur Acylierung von 7-Aminocephem-derivaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0002774A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Verfahren zur Acylierung von 6-Aminopenam- und 7-Aminocephemderivaten durch Aktivierung der Acylierungskomponente mit einem gegebenenfalls substituierten 1-Hydroxybenzotriazol und anschließende Umsetzung mit einem 6-Aminopenam- oder 7-Aminocephemderivat.

  6-aminopenam 和 7-aminocephem衍生物的酰化工艺，方法是将酰化组分与任选取代的 1-hydroxybenzotriazole 活化，然后与 6-aminopenam 或 7-aminocephem 衍生物反应。