Catechin | 446-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Catechin
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-5,7-diol；5,7,3',4'-Tetrahydroxyflavan；2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-chroman-5,7-diol；3',4',5,7-tetrahydroxyflavan；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-5,7-diol
• CAS: 446-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: GWCPBEMISACTHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  185 °C(Solv: water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶 、 Catechin 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-piperidin-2-yl-3,4-dihydro-2H-chromene-5,7-diol 、 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-piperidin-2-yl-3,4-dihydro-2H-chromene-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  新型骨架黄烷-生物碱的全合成

  摘要：

  本研究描述了新型骨架天然化合物 kinkeloids A 和 B 的首次全合成，这是一组从非洲植物 Combretum micranthum 中分离出的新发现的黄烷生物碱。关键和最后一步是通过曼尼希反应实现的，通过该反应，哌啶部分与黄烷部分偶联。通过使用 LC/MS 与植物叶片提取物中的那些进行比较，进一步确认了合成的kinkeloids 的身份。

  DOI：

  10.3390/molecules25194491
• 作为产物：
  描述：

  3,4-双(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 锂硼氢 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Catechin
  参考文献：
  名称：

  新型骨架黄烷-生物碱的全合成

  摘要：

  本研究描述了新型骨架天然化合物 kinkeloids A 和 B 的首次全合成，这是一组从非洲植物 Combretum micranthum 中分离出的新发现的黄烷生物碱。关键和最后一步是通过曼尼希反应实现的，通过该反应，哌啶部分与黄烷部分偶联。通过使用 LC/MS 与植物叶片提取物中的那些进行比较，进一步确认了合成的kinkeloids 的身份。

  DOI：

  10.3390/molecules25194491

文献信息

• USE OF HYDROXYFLAVAN DERIVATIVES FOR TASTE MODIFICATION
  申请人：Wessjohann Ludger

  公开号：US20100292175A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention primarily relates to the use of specific compounds of formula (I) or of specific salts of a compound of formula (I) or mixtures thereof for synergistically enhancing the sweet taste of a sweet-tasting substance.

  本发明主要涉及使用特定的化合物(I)的盐或混合物，以协同增强甜味物质的甜味。
• NOVEL PEPERIDINE-FLAVAN ALKALOID COMPOUNDS DERIVED FROM AFRICAN HERB TEA KINKELIBA AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：Simon James E.

  公开号：US20130143921A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  This invention provides the methods of separation and identification of a novel type of piperidine flavan alkaloids from an African herbal tea, the leaves of Combretum micranthum commonly known as kinkeliba, and the procedures for preparing the total piperidine flavan alkaloids (TPFA). In particular, this invention relates to the use of the plant extract that may contain TPFA as anti-diabetic agents in treatment of metabolic disorders and other applications related to this new chemical structure and derivatives thereof.

  这项发明提供了一种从非洲草药茶Combretum micranthum（通常称为kinkeliba）的叶子中分离和鉴定一种新型哌啶类黄烷生物碱的方法，以及制备总哌啶类黄烷生物碱（TPFA）的程序。特别地，该发明涉及使用可能含有TPFA的植物提取物作为抗糖尿病药物治疗代谢紊乱和其他与该新化学结构及其衍生物相关的应用。
• Peperidine-flavan alkaloid compounds derived from African herb tea kinkeliba as anti-diabetic agents
  申请人：Simon James E.

  公开号：US08642769B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  This invention provides the methods of separation and identification of a novel type of piperidine flavan alkaloids from an African herbal tea, the leaves of Combretum micranthum commonly known as kinkeliba, and the procedures for preparing the total piperidine flavan alkaloids (TPFA). In particular, this invention relates to the use of the plant extract that may contain TPFA as anti-diabetic agents in treatment of metabolic disorders and other applications related to this new chemical structure and derivatives thereof.

  本发明提供了一种从非洲草药茶，即常称为kinkeliba的Combretum micranthum叶中分离和鉴定一种新型吡啶类黄烷生物碱的方法，以及制备总吡啶类黄烷生物碱（TPFA）的程序。特别地，本发明涉及使用可能含有TPFA的植物提取物作为治疗代谢紊乱和其他与此新化学结构及其衍生物相关应用的抗糖尿病剂。
• Verwendung von Hydroxyflavan-Derivaten zur Geschmacksmodifizierung
  申请人：Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB)

  公开号：EP2253226A1

  公开（公告）日：2010-11-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung bestimmter Verbindungen der Formel (I) oder bestimmter Salze einer Verbindung der Formel (I) oder Mischungen davon zur synergistischen Verstärkung des süßen Geschmacks eines süß schmeckenden Stoffes. In einem Anspruch werden Kombinationen aus Verbindungen der Formel (I) mit weiteren Aromastoffen beschrieben.

  本发明主要涉及某些式 (I) 化合物的用途 或式（I）化合物的某些盐或它们的混合物，以协同增强甜味物质的甜味。 在一项权利要求中，描述了式 (I) 化合物与其他调味剂的组合。
• 300. Autoxidation of polyphenols. Part III. Autoxidation in neutral aqueous solution of flavans related to catechin
  作者：D. E. Hathway、J. W. T. Seakins

  DOI：10.1039/jr9570001562

  日期：——