cis-6-bromo-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidinyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol | 97841-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-6-bromo-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidinyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• 英文别名: 1-[(3S,4S)-6-bromo-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-4-yl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 97841-30-0；107903-85-5；137434-11-8；137464-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 339.232
• InChiKey: BMAJSOPEOTXZQF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 cis-6-bromo-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidinyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到5-cyano-3-(2-oxopyrrolidinyl)-2-isopropylindole
  参考文献：
  名称：

  钾通道活化剂cromakalim的吡喃氧和酰胺氮替代类似物的合成及其降压活性。

  摘要：

  描述了与原型钾通道活化剂cromakalim（1）有关的两种新系列化合物在自发性高血压大鼠中的合成和口服降压活性。在第一个系列中，用氮或亚甲基取代苯并吡喃的氧原子产生1,2,3,4-四氢喹啉12和1,2,3,4-四氢萘13，它们的活性均低于1。与先前发现的1及其脱水类似物28的等效活性相反，发现二氢萘27的活性高于13。在第二系列中，与克罗马卡林相关的无环酰胺中的C（4）酰胺氮原子被亚甲基制得的酮16的活性低于相应的酰胺15。但是，用N取代16中的4-丙酮基取代基，如化合物22中的N-二甲基乙酰氨基导致活性显着增强。因此，本文中描述的化合物说明了苯并吡喃氧和C（4）取代基对cromakalim系列钾通道活化剂中降压活性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00115a015
• 作为产物：
  描述：

  4-Quinolinol, 1-acetyl-3-bromo-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethyl- 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 cis-6-bromo-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidinyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钾通道活化剂cromakalim的吡喃氧和酰胺氮替代类似物的合成及其降压活性。

  摘要：

  描述了与原型钾通道活化剂cromakalim（1）有关的两种新系列化合物在自发性高血压大鼠中的合成和口服降压活性。在第一个系列中，用氮或亚甲基取代苯并吡喃的氧原子产生1,2,3,4-四氢喹啉12和1,2,3,4-四氢萘13，它们的活性均低于1。与先前发现的1及其脱水类似物28的等效活性相反，发现二氢萘27的活性高于13。在第二系列中，与克罗马卡林相关的无环酰胺中的C（4）酰胺氮原子被亚甲基制得的酮16的活性低于相应的酰胺15。但是，用N取代16中的4-丙酮基取代基，如化合物22中的N-二甲基乙酰氨基导致活性显着增强。因此，本文中描述的化合物说明了苯并吡喃氧和C（4）取代基对cromakalim系列钾通道活化剂中降压活性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00115a015

文献信息

• Use of quinoline derivatives in the manufacture of medicaments for the treatment of cerebrovascular disorders and cerebral senility
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0214743A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  A method for the treatment and/or prophylaxis of cerebrovascular disorders and/or disorders associated with cerebral senility in mammals, such as humans, which comprises administering to the mammal in need of such treatment and/or prophylaxis an effective and/or prophylactic amount of a compound of formula (I): wherein: n is 1 or 2; R₁ is chloro, bromo, C1-6alkylcarbonyl or cyano; one of R₃ and R₄ is hydrogen or C1-4 alkyl and the other is C1-4 alkyl or R₃ and R₄ together are C2-5 polymethylene; and either R₅ is hydroxy, C1-3 alkoxy or C1-8 acyloxy; and R₂ is hydrogen and the cyclic amide moiety and R₅ are trans; or R₅ and R₂ together form a bond, novel compounds within formula (I), processes for their preparation.

  一种治疗和/或预防哺乳动物（如人类）脑血管疾病和/或与脑衰老有关的疾病的方法，包括向需要这种治疗和/或预防的哺乳动物施用有效量和/或预防量的式 (I) 化合物： 其中 n 是 1 或 2； R₁ 是氯、溴、C1-6烷基羰基或氰基； R₃ 和 R₄ 中的一个是氢或 C1-4 烷基，另一个是 C1-4 烷基，或 R₃ 和 R₄ 合在一起是 C2-5 聚亚甲基； 且 R₅ 是羟基、C1-3 烷氧基或 C1-8 乙酰氧基；以及 R₂ 是氢，且环状酰胺分子和 R₅ 是反式；或 R₅ 和 R₂ 一起形成键，式 (I) 内的新型化合物及其制备方法。
• US4808619A
  申请人：——

  公开号：US4808619A

  公开（公告）日：1989-02-28