2-(4-iodophenyl)-1H-indole | 6202-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1h-Indole,2-(4-iodophenyl)-
• CAS: 6202-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₀IN
• 分子量: 319.145
• InChiKey: NBLOSLYUEBWHDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  446.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-1H-indole 在 copper carbonate hydroxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到8-iodo-15a-(4-iodophenyl)-5H-diindolo[1,2-a:3',2'-c]quinolin-15(15aH)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的双氧活化：2-丙烯酸酯的氧化环化

  摘要：

  通过2-芳基吲哚的铜催化反应成功合成了一系列包含吲哚和喹啉骨架的六环稠合杂环。由CH和CH偶合区域选择性地形成两个新的键。18 O-Labelled实验表明，双氧不仅是氧化剂，而且是反应物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200162
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 三氟甲磺酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 2-(4-iodophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚与芳基磺酰肼的直接芳基化反应†

  摘要：

  通过吲哚与芳基磺酰基酰肼的直接芳基化证明了一种合成2-芳基吲哚的新方法。在优化的反应条件下，反应在70°C的温度下可以很好地耐受各种官能团，从而提供结构多样的2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5ob02569a

文献信息

• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• The Development of a Palladium-Catalyzed Tandem Addition/Cyclization for the Construction of Indole Skeletons
  作者：Shuling Yu、Linjun Qi、Kun Hu、Julin Gong、Tianxing Cheng、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00148

  日期：2017.4.7

  A palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-aminoaryl)acetonitriles with arylboronic acids has been developed for the first time, achieving a new strategy for direct construction of indole skeletons. This system shows good functional group tolerance and remarkable chemoselectivity. In particular, the halogen (e.g., bromo and iodo) substituents are amenable to further synthetic elaborations

  首次开发了钯催化的2-（2-氨基芳基）乙腈与芳基硼酸的串联串联加成/环化反应，实现了直接构建吲哚骨架的新策略。该系统显示出良好的官能团耐受性和出色的化学选择性。特别地，卤素（例如，溴和碘）取代基适合于进一步的合成精细化，从而扩大了产物的多样性。初步的机械实验表明，这种转化涉及相继的亲核加成，然后进行分子内环化。
• Acid-catalyzed cleavage of C–C bonds enables atropaldehyde acetals as masked C2 electrophiles for organic synthesis
  作者：Shaomin Chen、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1cc04000f

  日期：——

  Acid-catalyzed tandem reactions of atropaldehyde acetals were established for the synthesis of three important molecules, 2,2-disubstituted indolin-3-ones, naphthofurans and stilbenes. The synthesis was realized using novel reaction cascades, which involved the same two initial steps: (i) SN2′ substitution, in which the atropaldehyde acted as an electrophile; and (ii) oxidative cleavage of the carbon–carbon

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。
• Palladium/Copper Cocatalyzed Coupling Reaction of Aroyl Hydrazides with Indoles
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201600493

  日期：2016.12

  palladium/copper cocatalyzed coupling reaction of indoles with simple aroyl hydrazides has been developed under aerobic conditions. A range of aroyl hydrazides underwent palladium/copper cocatalyzed oxidative arylation with indoles open to air in a 1:1 mixture of dimethyl sulfoxide and nitromethane to give structurally diverse 2‐arylindoles or 3‐arylindoles in moderate to good yields. The reaction well

  在有氧条件下，空前的吲哚与简单的芳酰肼的钯/铜共催化偶联反应已得到开发。一系列芳酰肼在二甲基亚砜和硝基甲烷的1：1混合物中与钯在空气中进行钯/铜共催化的氧化芳基化反应，制得结构多样的2-芳基吲哚或3-芳基吲哚，产率中等至良好。该反应良好地耐受多种官能团，例如烷氧基，卤素，酯。
• Palladium-catalyzed tandem addition/cyclization in aqueous medium: synthesis of 2-arylindoles
  作者：Shuling Yu、Kun Hu、Julin Gong、Linjun Qi、Jianghe Zhu、Yetong Zhang、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c7ob00572e

  日期：——

  was developed through palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of potassium aryltrifluoroborates with aliphatic nitriles in aqueous medium. The use of water as the reaction medium makes the synthesis process environmentally benign. A plausible mechanism for the formation of 2-arylindoles involving sequential nucleophilic addition followed by an intramolecular cyclization is proposed. Moreover

  通过在水性介质中钯催化的芳基三氟硼酸钾与脂肪族腈的串联/串联加成/环化反应，开发了构建2-芳基吲哚的有效方案。使用水作为反应介质使合成过程对环境无害。提出了一个合理的机制，形成2-芳基吲哚涉及亲核加成顺序，然后进行分子内环化。此外，这种催化串联转化的效用也在有效的克级合成中得到了证明。该方法提供了另一种可替代的合成工具，可用于获得更多种类的2-芳基吲哚。