(Z)-13-Hexadecen-11-ynal | 172518-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-13-Hexadecen-11-ynal
• 英文别名: 13Z-Hexadecen-11-ynal；(Z)-hexadec-13-en-11-ynal
• CAS: 172518-73-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: JZWLAADUVSGHNW-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-13-Hexadecen-11-ynal 在 吡啶 、 sodium borotritide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1-3H)-(Z)-13-hexadecen-11-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritiated sex pheromones of the processionary moth Thaumetopoea pityocampa and the Egyptian armyworm Spodoptera littoralis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199610)38:10<929::aid-jlcr905>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 正丁基锂 、 草酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (Z)-13-Hexadecen-11-ynal
  参考文献：
  名称：

  (11Z,13Z)-十六烯醛及其衍生物的简便高效合成：锯齿象科的关键性信息素和引诱成分

  摘要：

  (11Z,13Z)-十六碳二烯醛 (1)、(11Z,13Z)-十六碳二烯醇 (2)、(11Z,13Z)-十六碳二烯-1-乙酸酯 (3) 和 (Z)-13-十六碳烯-11 的合成报道了来自市售起始原料10-溴-1-癸醇的-ynal (4)。这些 (Z,Z)-二烯和共轭烯炔部分在许多锯齿象害虫的性信息素和引诱剂成分中很常见。该合成方案采用C10+C3+C3策略，主要基于三个关键步骤：锂炔烃低温烷基化、醛与丙叉三苯基正膦的顺维蒂希烯化以及炔烃的硼氢化-质子解。该合成路线通过八步顺序提供了(11Z,13Z)-十六碳二烯醛(1)，总产率为23.0%，醇(2)，总产率为21.9%，乙酸酯(3)，总产率为21.4%，以及(Z)-13-十六碳烯-11-炔醛(4)，总产率为34.7%。这种简单的策略为实现锯齿象害虫关键性信息素的合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules24091781

文献信息

• PHEROMONE DISPENSER
  申请人：Harmsen Sven

  公开号：US20110266361A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to a pheromone dispenser, filled with pheromone or a pheromone-comprising liquid and comprising (a) a deep-drawn plastic film made of a thermoplastic film material and featuring at least one dish-shaped zone for receiving a pheromone, and a planar plastic film made of a thermoplastic film material and which is connected with the deep-drawn plastic film, the planar plastic film together with the at least one dish-shaped zone of the deep-drawn plastic film forming a durably sealed chamber which comprises the pheromone or the pheromone-comprising liquid, and (c) a recess in the zone of the interconnected plastic films, the planar plastic film being permeable to the pheromone. The invention also relates to a process for producing such a pheromone dispenser.
• US9981898B1
  申请人：——

  公开号：US9981898B1

  公开（公告）日：2018-05-29
• Facile and Efficient Syntheses of (11Z,13Z)-Hexadecadienal and Its Derivatives: Key Sex Pheromone and Attractant Components of Notodontidae
  作者：Fu Liu、Xiangbo Kong、Sufang Zhang、Zhen Zhang

  DOI：10.3390/molecules24091781

  日期：——

  13Z)-hexadecadienal (1), (11Z,13Z)-hexadecadienol (2), (11Z,13Z)-hexadecadien-1-yl acetate (3), and (Z)-13-hexadecen-11-ynal (4) from commercially available starting material 10-bromo-1-decanol are reported. These (Z,Z)-dienes and conjugated en-yne moieties are common in sex pheromone and attractant components for many Notodontide insect pests. The synthetic scheme, using the C10 + C3 + C3 strategy, was mainly

  (11Z,13Z)-十六碳二烯醛 (1)、(11Z,13Z)-十六碳二烯醇 (2)、(11Z,13Z)-十六碳二烯-1-乙酸酯 (3) 和 (Z)-13-十六碳烯-11 的合成报道了来自市售起始原料10-溴-1-癸醇的-ynal (4)。这些 (Z,Z)-二烯和共轭烯炔部分在许多锯齿象害虫的性信息素和引诱剂成分中很常见。该合成方案采用C10+C3+C3策略，主要基于三个关键步骤：锂炔烃低温烷基化、醛与丙叉三苯基正膦的顺维蒂希烯化以及炔烃的硼氢化-质子解。该合成路线通过八步顺序提供了(11Z,13Z)-十六碳二烯醛(1)，总产率为23.0%，醇(2)，总产率为21.9%，乙酸酯(3)，总产率为21.4%，以及(Z)-13-十六碳烯-11-炔醛(4)，总产率为34.7%。这种简单的策略为实现锯齿象害虫关键性信息素的合成提供了一种新方法。
• Synthesis of tritiated sex pheromones of the processionary moth Thaumetopoea pityocampa and the Egyptian armyworm Spodoptera littoralis
  作者：Angel Guerrero、Joan Feixas

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199610)38:10<929::aid-jlcr905>3.0.co;2-z

  日期：1996.10