(5''R)-(Z)-1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-3-(2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethylidene)indoline | 849592-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5''R)-(Z)-1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-3-(2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethylidene)indoline
• 英文别名: (4R)-3-[(2Z)-2-(1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-2H-indol-3-ylidene)acetyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 849592-43-4
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O₅
• 分子量: 471.307
• InChiKey: RLLDUWWEJHJMTL-RTWCOEGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5''R)-(Z)-1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-3-(2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethylidene)indoline 在 甲烷磺酸 、 N,N-二甲基脲 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(5''R)-1-acetyl-6-bromo-3-{1'-methoxy-2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethyl}indole
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱，顺式-二氢金黄色素B的（+）-金黄色素A，B和（-）-正肽的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.058
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 、 (4R)-(4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-on-3-yl)carbomethylenetriphenylphosphorane 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到(5''R)-(Z)-1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-3-(2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethylidene)indoline
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱，顺式-二氢金黄色素B的（+）-金黄色素A，B和（-）-正肽的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.058

文献信息

• Total synthesis of marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A, B and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B
  作者：Takashi Kouko、Ken Matsumura、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.058

  日期：2005.2

  The total synthesis of the marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A (2a) and B (2b), and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B (2e) was achieved by transamidation–cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamide 18 derived from (S)-indolylglycinol 10.

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。