9-Aza-bicyclo[4.2.1]non-7-ene-9-carboxylic acid benzyl ester | 178326-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-Aza-bicyclo[4.2.1]non-7-ene-9-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 178326-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: CUHDFYLOMJALBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Aza-bicyclo[4.2.1]non-7-ene-9-carboxylic acid benzyl ester 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Dihomoepibatidine
  参考文献：
  名称：

  表巴替丁同系物的合成：同表哌啶和双同表哌啶

  摘要：

  描述了合成方法，它们导致高乙哌啶和双高哌啶，它们分别基于环烷（8-氮杂双环[3.2.1]辛烷）和高乙烷（9-氮杂双环[4.2.1]壬烷）环系。环氧-托环烷和-同高环烷（可从简单的环状二烯容易获得）是与吡啶衍生物进行关键还原偶联所需的氮杂双环烯烃的便利前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00687-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-7α,8α-epoxy-9-azabicyclo<4.2.1>nonane 在 铜 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以52%的产率得到9-Aza-bicyclo[4.2.1]non-7-ene-9-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  表巴替丁同系物的合成：同表哌啶和双同表哌啶

  摘要：

  描述了合成方法，它们导致高乙哌啶和双高哌啶，它们分别基于环烷（8-氮杂双环[3.2.1]辛烷）和高乙烷（9-氮杂双环[4.2.1]壬烷）环系。环氧-托环烷和-同高环烷（可从简单的环状二烯容易获得）是与吡啶衍生物进行关键还原偶联所需的氮杂双环烯烃的便利前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00687-9

文献信息

• Synthesis of exo- and endo-7,8-epoxyhomotropanes
  作者：David E. Justice、John R. Malpass

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00691-6

  日期：1996.9

  Epoxidation of N-protected homotrop-7-ene (9-azabicyclo[4.2.1]non-7-ene) and 1-substituted derivatives occurs stereoselectively from the exo- (β-) face but a practical alternative approach to the exo- epoxides is based on a serendipitous hydride reduction of a 1-hydroxy-7β,8β-epoxyhomotropane derivative. The epoxidation of 4-aminocyclo-oct-2-enol derivatives occurs with total anti- stereoselectivity

  N-保护homotrop -7-烯（9-氮杂二环[4.2.1]壬-7-烯）和1-取代的衍生物的环氧化从立体选择性地发生外（β-）面，但实际的替代方法于-外型-环氧化物基于1-羟基-7β，8β-环氧高碘烷衍生物的偶然氢化物还原。4-氨基环-辛-2-烯醇衍生物发生环氧化，具有完全的抗立体选择性，并为通向内-（α-）7,8-环氧同型环烷开辟了道路。取决于条件，氢化物还原或氢解作用提供了一系列新型的7,8-环氧-或7-羟基-高同环烷和正高同环烷。
• Synthesis of epibatidine homologues: Homoepibatidine and bis-homoepibatidine
  作者：John R Malpass、David A Hemmings、Anna L Wallis

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00687-9

  日期：1996.5

  based, respectively, on the tropane (8-azabicyclo[3.2.1]octane) and homotropane (9-azabicyclo[4.2.1]nonane) ring systems. Epoxy- tropanes and -homotropanes (which are readily available from simple cyclic dienes) are convenient precursors for the azabicyclic alkenes needed for the key reductive coupling with pyridine derivatives.

  描述了合成方法，它们导致高乙哌啶和双高哌啶，它们分别基于环烷（8-氮杂双环[3.2.1]辛烷）和高乙烷（9-氮杂双环[4.2.1]壬烷）环系。环氧-托环烷和-同高环烷（可从简单的环状二烯容易获得）是与吡啶衍生物进行关键还原偶联所需的氮杂双环烯烃的便利前体。