1-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol | 62698-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 62698-35-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: DLFBQACLKJFDBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 Ca(bis(triflimide))2 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(5-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-3-methyl-2-methylene-4-phenyl-2,3-dihydrofuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  区域专一的[3 + 2]叔丙基炔醇与无环1,3-二酮的同环经同烯丙基酮的环异构化

  摘要：

  在Ca（II）/ DBU条件下，由叔炔丙醇和1,3-二酮的正式[3 + 2]环化反应发展了一个带有季中心和四取代呋喃的二锅呋喃的一锅区域专一性合成。反应通过S N 2 I机理进行，形成高烯丙基酮，随后进行环异构化，生成特权支架的新型化学实体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02158a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲醇 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸与2-乙烯基苯酚催化丙醇的环化反应

  摘要：

  本文描述了一种空前的路易斯酸，其通过炔丙基炔醇与2-乙烯基苯酚的环加成反应，催化了有价值的3,4-二氢-2 H -2,4-甲烷二甲基苯并没有保护性地进行了高效合成。该环加成方案可耐受多种官能团，以令人满意的收率提供实用，通用且经济实惠的途径来获得新型的有吸引力的桥环产品。与报道的桥环骨架合成反应条件相比，目前的反应条件是中性，温和且没有任何添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01875

文献信息

• Synthesis of Tetraarylallenes via Palladium-Catalyzed Addition-Elimination Reactions of 1,1,3-Triaryl-2-propyn-1-ols with Aryl Iodides
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Mei Wei、Li-Lan Wei、Wen-Bin Pan

  DOI：10.1055/s-2005-872228

  日期：——

  The palladium-catalyzed reactions of tert-propargylic alcohols with aryl iodides afforded tetraarylallenes in good yields. This reaction involves: (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0); (2) arylpalladium intermediate coordination to the carbon-carbon triple bond of the 1,1,3-triaryl-2-propyn-1-ol and subsequent regioselective insertion of the alkynol to form β-hydroxyvinylpalladium species; and (3) β-elimination to produce the tetraarylallenes. Generally, the best results are obtained by employing 5 mol% of Pd(TFA)2, 10 mol% of PPh3, two equivalents of aryl iodide and five equivalents of Et3N in MeCN.

  钯催化的叔炔丙醇与芳基碘的反应可以高效地得到四芳基烯，该反应包括以下步骤：(1) 芳基碘的氧化加成到Pd(0)；(2) 芳基金属中间体与1,1,3-三芳基-2-丙炔-1-醇的碳-碳三键配位，随后选择性地插入形成β-羟基乙烯基钯物种；(3) β-消去反应生成四芳基烯。通常采用5 mol%的Pd(TFA)2、10 mol%的PPh3、两倍的芳基碘和五倍的Et3N于MeCN溶剂中，可以获得最佳结果。
• Reaction of Indole Carboxylic Acid/Amide with Propargyl Alcohols: [4 + 3]-Annulation, Unexpected 3- to 2- Carboxylate/Amide Migration, and Decarboxylative Cyclization
  作者：Karuppu Selvaraj、Shubham Debnath、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01686

  日期：2019.7.19

  indole-2-carboxylic acids/amides form fused seven-membered lactones/lactams (oxepinoindolones/azepinoindolones) upon treatment with substituted propargyl alcohols using catalytic Cu(OTf)2. Decarboxylative cyclization of 1-methylindole-2- or indole-3-carboxylic acids with substituted propargyl alcohols under Lewis (for 1-methylindole-2-carboxylic acid) or Brønsted (for 1-methylindole-3-carboxylic acid) acid catalysis

  1-甲基吲哚-3-羧酰胺与取代的炔丙醇反应，通过[4 + 3]-环化反应提供内酰胺，并且羧酰胺基团迁移至吲哚-2-位。相反，吲哚-2-羧酸/酰胺经催化的Cu（OTf）2用取代的炔丙醇处理后会形成稠合的七元内酯/内酰胺（氧庚基吲哚酮/ azepinoindolones）。在路易斯（对于1-甲基吲哚-2-羧酸）或布朗斯台德（对于1-甲基吲哚-3-羧酸）催化下，用取代的炔丙醇对1-甲基吲哚-2-或吲哚-3-羧酸进行脱羧环化反应，得到的相同的3,4-dihydrocycloopentaindoles，在后一种情况下证明了3到2羧酸盐的迁移。
• <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Catalyzed Dehydrative Coupling of Quinoline and Isoquinoline <scp> <i>N</i> ‐Oxides </scp> with Propargylic Alcohols
  作者：Zhao‐Nan Cai、Xiang‐Xuan Feng、Yuecheng Zhang、Cong‐Cong Lu、Ya‐Ping Han、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202100687

  日期：2022.1

  short reaction time, operational simplicity, and highly efficient reaction system. This protocol, which produces water as the only byproduct, provides efficient and atom-economical access to a class of fascinating quinoline and isoquinoline products in satisfactory yields. The method is effective on the gram scale, thus highlighting the inherent practicality of this methodology.

  介绍了一种新的、绿色的、无过渡金属的方案，用于在Na 2 S 2 O 8存在下，从容易获得且对环境无害的喹啉和异喹啉N-氧化物与炔丙醇开始，用于轻松修饰喹啉和异喹啉衍生物或 K 2 S 2 O 8在 100°C。一锅转化具有官能团相容性好、反应时间短、操作简单、反应体系高效等优点。该协议产生水作为唯一的副产品，提供了以令人满意的收率获得一类引人入胜的喹啉和异喹啉产品的高效和原子经济的途径。该方法在克尺度上是有效的，从而突出了该方法的内在实用性。
• Lewis Acid Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Tertiary Propargylic Alcohols with Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Ya-Ping Han、Xue-Song Li、Xin-Yu Zhu、Ming Li、Li Zhou、Xian-Rong Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02882

  日期：2017.2.3

  An unprecedented Lewis acid catalyzed, high-efficiency synthesis of valuable 2-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-ones via dehydrogenative coupling of propargylic alkynols with quinoline N-oxides is described. This protocol, which tolerates a broad range of functional groups, provides a straightforward pathway to the products 2-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one scaffolds in satisfactory yields. The conversion

  描述了一种空前的路易斯酸催化的高效炔丙基炔醇与喹啉N-氧化物的脱氢偶联，合成有价值的2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮。该方案可耐受多种官能团，以令人满意的产率为产物2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮骨架提供了直接途径。转换可以有效地放大到克级，这突显了该方法的潜在应用。
• Synthesis of 1,6-Dihydropyridine-3-carbonitrile Derivatives <i>via</i> Lewis Acid-Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with (<i>E</i>)-3-Amino-3-phenylacrylonitriles
  作者：Li-Juan Du、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Guohui Yin、Xiao-Yan Wang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01171

  日期：2020.8.7

  acid-catalyzed, highly efficient, practical, and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol %) in tetrahydrofuran (2.0 mL) at 80 °C for 8 h in air is described, starting from readily accessed propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles. This cycloaddition protocol, which is scalable and

  一种新颖的路易斯酸催化，高效，实用且原子经济的方案，用于在四氢呋喃（2.0）中存在Bi（OTf）3（10 mol％）的情况下合成官能化的1,2-二氢吡啶-3-腈衍生物描述了在80°C下于空气中8小时的操作，从容易获得的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈开始。这种环加成方案可扩展并在温和条件下进行，适用于有价值的1,2-二氢吡啶-3-腈的克级构建。此外，广泛的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈证明了良好的官能团相容性和该策略的广泛范围，产率为34％至96％。