1-benzyl-3-methyl-4-acetyl-5-aminopyrazole | 179810-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-4-acetyl-5-aminopyrazole
• 英文别名: 4-acetyl-5-amino-1-benzyl-3-methylpyrazole；1-[5-Amino-3-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-pyrazol-4-yl]ethanone；1-(5-amino-1-benzyl-3-methylpyrazol-4-yl)ethanone
• CAS: 179810-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: CHOYRJSSMHLPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基肼 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-methyl-4-acetyl-5-aminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  可制酮的5-氨基吡唑和1-氰基-1-烷基肼。

  摘要：

  可缩合的酮与1-烷基-1-氰基肼的反应产生相应的氰基azo。这些化合物在热或弱碱性条件下会环化，从而以良好的产率提供相应的5-氨基吡唑。在某些情况下，不能分离出hydr，而是直接获得吡唑衍生物。dra-互变异构现象被观察到，但是没有随后的[3,3]重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01074-5

文献信息

• Synthesis of 4-acetyl-5(3)-amino-3(5)-methylpyrazoles and pyrazolo[3,4-d]pyrimidines from diacetylketeneN,S-acetal
  作者：V. A. Dorokhov、A. V. Komkov、B. I. Ugrak

  DOI：10.1007/bf00699932

  日期：1993.8

  Isomeric 4-acetyl-5-amino-3-methyl- and 4-acetyl-3-amino-5-methylpyrazoles (2, 3) were formed in the reaction of hydrazines with 3-[amino(methylthio)methylene]pentan-2,4-dione (1) (diacetylketene NS-acetal). Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines (5a,b) were synthesized by condensation of 4-acetyl-5-amino-1,3-dimethylpyrazole (2a) with amide dimethylacetals followed by treatment with ammonium acetate. The structures of the compounds obtained were confirmed by C-13 and N-15 NMR spectroscopy.
• 5-Aminopyrazoles from enolisable ketones and 1-cyano-1-alkylhydrazines.
  作者：Thomas Ryckmans、Heinz-Gunter Viehe、Janine Feneau-Dupont、Bernard Tinant、Jean-Paul Declerco

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01074-5

  日期：1997.2

  of enolisable ketones with 1-alkyl-1-cyanohydrazines leads to the corresponding cyanohydrazones. These compounds cyclise under thermal or mildly basic conditions, furnishing the corresponding 5-aminopyrazoles in good yield. In some cases, the hydrazones cannot be isolated, and the pyrazole derivatives are directly obtained. Hydrazone-enehydrazine tautomerism was observed, but no subsequent [3,3] rearrangement

  可缩合的酮与1-烷基-1-氰基肼的反应产生相应的氰基azo。这些化合物在热或弱碱性条件下会环化，从而以良好的产率提供相应的5-氨基吡唑。在某些情况下，不能分离出hydr，而是直接获得吡唑衍生物。dra-互变异构现象被观察到，但是没有随后的[3,3]重排。