N¹-(4-bromobenzyl)-N²-(7-chloroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine | 1447024-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(4-bromobenzyl)-N²-(7-chloroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(4-bromobenzyl)-N'-(7-chloroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine；N-[(4-bromophenyl)methyl]-N'-(7-chloro-4-quinolyl)ethane-1,2-diamine；N-[(4-bromophenyl)methyl]-N'-(7-chloroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1447024-43-2
• 化学式: C₁₈H₁₇BrClN₃
• 分子量: 390.71
• InChiKey: DORYTVKHECWWOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N¹-(4-bromobenzyl)-N²-(7-chloroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹啉衍生物：针对氯喹抗性寄生虫的合成，体外和体内抗血浆活性

  摘要：

  合成喹啉衍生物即使在对CQ产生抗药性广泛出现后仍对CQ抗药性疟疾菌株起作用，仍被认为是新药开发的候选药物。在这项研究中，我们探索了两个系列的新的4-氨基喹啉衍生物的活性，发现它们在体外条件下对恶性疟原虫有效。此外，我们选择了四种活性最高的衍生物1m，1o，2c和2j，并评估了它们在体内对伯氏疟原虫的抗疟潜力。这些4-氨基喹啉可治愈感染了伯氏疟原虫的BALB / c小鼠。ED 50对于化合物1m，1o，2c，2j和氨二喹，每一个的体重的计算值分别为2.062、2.231、1.431、1.623和1.18 mg / kg体重。总剂量为500 mg / kg体重受到好评。研究表明，这些新的4-氨基喹啉应用于结构活性关系，以发现用于治疗多药耐药性恶性疟原虫和间日疟原虫的先导分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.033

文献信息

• 4-Amino-7-chloroquinolines: Probing Ligand Efficiency Provides Botulinum Neurotoxin Serotype A Light Chain Inhibitors with Significant Antiprotozoal Activity
  作者：Igor M. Opsenica、Mikloš Tot、Laura Gomba、Jonathan E. Nuss、Richard J. Sciotti、Sina Bavari、James C. Burnett、Bogdan A. Šolaja

  DOI：10.1021/jm4006077

  日期：2013.7.25

  Structurally simplified analogues of dual antimalarial and botulinum neurotoxin serotype A light chain (BoNT/A LC) inhibitor bis-aminoquinoline (1) were prepared. New compounds were designed to improve ligand efficiency while maintaining or exceeding the inhibitory potency of 1. Three of the new compounds are more active than 1 against both indications. Metabolically, the new inhibitors are relatively stable and nontoxic. 12, 14, and 15 are more potent BoNT/A LC inhibitors than 1. Additionally, 15 has excellent in vitro antimalarial efficacy, with IC90 values ranging from 4.45 to 12.11 nM against five Plasmodium falciparum (Pf) strains: W2, D6, C235, C2A, and C2B. The results indicate that the same level of inhibitory efficacy provided by 1 can be retained/exceeded with less structural complexity. 12, 14, and 15 provide new platforms for the development of more potent dual BoNT/A LC and P.f. inhibitors adhering to generally accepted chemical properties associated with the druggability of synthetic molecules.
• 4-Aminoquinoline derivatives: Synthesis, in vitro and in vivo antiplasmodial activity against chloroquine-resistant parasites
  作者：Shailja Singh、Drishti Agarwal、Kumkum Sharma、Manish Sharma、Morten A. Nielsen、Michael Alifrangis、Ashok K. Singh、Rinkoo D. Gupta、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.033

  日期：2016.10

  Synthetic quinoline derivatives continue to be considered as candidates for new drug discovery if they act against CQ-resistant strains of malaria even after the widespread emergence of resistance to CQ. In this study, we explored the activities of two series of new 4-aminoquinoline derivatives and found them to be effective against Plasmodium falciparum under in vitro conditions. Further, we selected

  合成喹啉衍生物即使在对CQ产生抗药性广泛出现后仍对CQ抗药性疟疾菌株起作用，仍被认为是新药开发的候选药物。在这项研究中，我们探索了两个系列的新的4-氨基喹啉衍生物的活性，发现它们在体外条件下对恶性疟原虫有效。此外，我们选择了四种活性最高的衍生物1m，1o，2c和2j，并评估了它们在体内对伯氏疟原虫的抗疟潜力。这些4-氨基喹啉可治愈感染了伯氏疟原虫的BALB / c小鼠。ED 50对于化合物1m，1o，2c，2j和氨二喹，每一个的体重的计算值分别为2.062、2.231、1.431、1.623和1.18 mg / kg体重。总剂量为500 mg / kg体重受到好评。研究表明，这些新的4-氨基喹啉应用于结构活性关系，以发现用于治疗多药耐药性恶性疟原虫和间日疟原虫的先导分子。