(2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 1334607-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,6S)-6-methyl-2-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1334607-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ITSGCFOHLLNZQX-WCFLWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4S,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,6S)-2-(benzyloxy)-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]-heptan-5-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e