N-(tert-butyliminomethylene)-4-methylbenzenesulfonamide | 68899-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyliminomethylene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 68899-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: HZUZERVLFVQWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyliminomethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-p-Toluolsulfonyl-3-tert.-butyl-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Schaumann,E.; Kausch,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1560 - 1567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 草酸钴(II) 、 sodium azide 、 苯硼酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(tert-butyliminomethylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醇中磺酰叠氮钴（II）催化的异氰酸酯插入反应：磺酰异脲的合成

  摘要：

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01127

文献信息

• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed bis-isocyanide insertion reactions with sulfonyl azides via nitrene radicals: chemoselective synthesis of sulfonylamidyl amide and 3-imine indole derivatives
  作者：Zheng-Yang Gu、Jing-Hao Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c7cc06531k

  日期：——

  chemoselective Co(II)-catalyzed effective synthesis of sulfonylamidyl amide and 3-imine indole derivatives by using isocyanides and sulfonyl azides has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly and simple strategy for the efficient synthesis of the sulfonylamidyl amide and 3-imine indole derivatives with a wide range of substrates in the absence of any oxidants and additives.

  已经开发出通过使用异氰化物和磺酰基叠氮化物的化学选择性的Co（II）催化的磺酰氨基酰胺和3-亚胺吲哚衍生物的有效合成。该方案提供了一种新的，环境友好的，简单的策略，可以在没有任何氧化剂和添加剂的情况下，高效合成磺酰胺基酰胺和3-亚胺吲哚衍生物，并具有多种底物。
• β-Diketiminato Nickel Imides in Catalytic Nitrene Transfer to Isocyanides
  作者：Stefan Wiese、Mae Joanne B. Aguila、Elzbieta Kogut、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/om300909n

  日期：2013.4.22

  organoazides N3R with isocyanides R′NC. [Me3NN]Ni(CNR)2 (R = tBu, Ar (Ar = 2,6-Me2C6H3)) species provide carbodiimides RN═C═NAr′ upon reaction with Ar′N3 (Ar′ = 3,5-Me2C6H3). Nitrene transfer takes place via the intermediacy of nickel imides. Reaction of [MexNN]Ni(2-picoline) (x = 2 or 3) with Ar′N3 gives the new dinickel imides [MexNN]Ni}2(μ-NAr′) (4 (x = 3) and 5 (x = 2)) as deep purple, diamagnetic

  β-二酮亚胺基镍（I）物种[Me 3 NN] Ni（2-picoline）（1）在一系列有机叠氮化物N 3 R的反应中用作碳二亚胺（RN═C═NR'）形成的有效催化剂与异氰酸酯R'NC。[Me 3 NN] Ni（CNR）2（R = t Bu，Ar（Ar = 2,6-Me 2 C 6 H 3））物种在与Ar'N 3（Ar ′＝ 3，5-Me 2 C 6 H 3）。乙二胺的中间发生转移。[Me x NN] Ni（2-picoline）（x= 2或3）和Ar'N 3产生新的二镍酰亚胺[Me x NN] Ni} 2（μ-NAr'）（4（x = 3）和5（x = 2））为深紫色，反磁性物质。[Me 2 NN] Ni} 2（μ-NAr'）（5）的X射线结构具有短的Ni-N酰亚胺距离，分别为1.747（2）和1.755（2）Å，以及短的Ni-Ni距离2.7210（3）Å。这些二镍酰亚胺4和5与t B
• A Unified Approach for the Synthesis of Isourea and Isothiourea from Isonitrile and <i>N,N</i>-Dibromoarylsulfonamides
  作者：Debashish Mishra、Prodeep Phukan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01578

  日期：2021.12.17

  for the synthesis of both isourea and isothiourea in a three-component coupling reaction by treating alcohols or thiols respectively with N,N-dibromoarylsulfonamides and isonitrile and in the presence of K2CO3. This metal-free process proceeds via carbodiimide intermediate at room temperature within a very short reaction time. A library of sulfonylisoureas and isothioureas has been made using this synthetic

  已经开发了一种在三组分偶联反应中合成异脲和异硫脲的统一方法，方法是分别用N,N-二溴芳基磺酰胺和异腈在 K 2 CO 3存在下处理醇或硫醇。这种无金属工艺在室温下通过碳二亚胺中间体在非常短的反应时间内进行。使用这种合成方案制备了磺酰异脲和异硫脲库，具有广泛的底物范围，产率从好到高。
• Facile, catalyst-free cascade synthesis of sulfonyl guanidines<i>via</i>carbodiimide coupling with amines
  作者：Debojit Hazarika、Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c8cc08564a

  日期：——

  An expeditious catalyst-free cascade coupling of N,N-dibromoarylsulfonamides with isonitriles and amines via carbodiimide intermediates has been developed. The protocol represents an elegant pathway for sulfonyl guanidines at room temperature within a short time with high yields and wide substrate scope. The carbodiimide intermediate could also be isolated in an appreciable yield.

  通过碳二亚胺中间体，N，N-二溴芳基磺酰胺与异腈和胺的快速无催化剂级联反应已得到开发。该方案代表了磺酰胍在室温下短时间内具有高收率和广泛底物范围的绝佳途径。碳二亚胺中间体也可以以可观的产率分离。
• Rhodium-Catalyzed Tandem Reaction of Isocyanides with Azides and Oxygen Nucleophiles: Synthesis of Isoureas
  作者：Xiu-Bin Bu、Zhi-Xin Zhang、Qin-Qin Peng、Xianxiu Xu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01842

  日期：2019.1.4

  A novel rhodium-catalyzed tandem reaction of isocyanides with azides and various oxygen nucleophiles has been developed. The reaction provides a simple and highly efficient one-pot synthesis of various N-sulfonyl/acylisoureas with broad substrate scope in an atom-economical manner from readily available starting materials in a highly stereoselective manner.

  已经开发出新颖的铑催化的异氰酸酯与叠氮化物和各种氧亲核试剂的串联反应。该反应以原子经济的方式从容易获得的起始原料中以高度立体选择性的方式，以原子经济的方式提供了一种简单而高效的一锅合成各种N-磺酰基/酰基脲的方法，具有广泛的底物范围。