(2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl pivalate | 1334607-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl pivalate
• CAS: 1334607-07-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: AAKDNBOEGPTTIE-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl pivalate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e