9-(4-tert-butylphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole | 1384096-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-tert-butylphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-Tert-butylphenyl)-3-thiophen-2-ylcarbazole
• CAS: 1384096-17-6
• 化学式: C₂₆H₂₃NS
• 分子量: 381.541
• InChiKey: DGERFWRSSRKNTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-tert-butylphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (E)-3-(4-(5-(9-(4-tert-butylphenyl)-9 H-carbazol-3-yl)thiophen-2-yl)phenyl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池的高性能有机材料：带有4-叔丁基丁基苯胺供体的三亚芳基连接的双键

  摘要：

  制备了一系列有机染料，它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中表现出卓越的太阳能转化效率。这些染料由4-叔丁基苯胺供体基团（D），氰基丙烯酸受体基团（A）和亚苯基-噻吩-亚苯基（PSP）间隔基组成，形成一个D-π-A系统。含有庞大的叔丁基亚苯基取代的咔唑（CB）供体基团的染料表现出最高的性能，总转化效率为6.70％。该装置的性能与供体基团的结构特征有关。也就是叔叔的存在丁基不仅可以增强供体的电子给体能力，而且还可以抑制分子间的聚集。用CB-PSP染料制成的典型设备在400-480 nm范围内提供80％的最大光子-电流转换效率（IPCE），短路光电流密度J sc = 14.63 mA cm -2，开路光电压V oc = 0.685 V，填充系数FF = 0.67。当鹅去氧胆酸（CDCA）用作共吸收剂时，CB-PSP的开路电压显着升高，但总体性能下降了16-18％。该结果表明存在4叔‐丁基苯基取

  DOI：

  10.1002/asia.201100777
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 9-(4-tert-butylphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池的高性能有机材料：带有4-叔丁基丁基苯胺供体的三亚芳基连接的双键

  摘要：

  制备了一系列有机染料，它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中表现出卓越的太阳能转化效率。这些染料由4-叔丁基苯胺供体基团（D），氰基丙烯酸受体基团（A）和亚苯基-噻吩-亚苯基（PSP）间隔基组成，形成一个D-π-A系统。含有庞大的叔丁基亚苯基取代的咔唑（CB）供体基团的染料表现出最高的性能，总转化效率为6.70％。该装置的性能与供体基团的结构特征有关。也就是叔叔的存在丁基不仅可以增强供体的电子给体能力，而且还可以抑制分子间的聚集。用CB-PSP染料制成的典型设备在400-480 nm范围内提供80％的最大光子-电流转换效率（IPCE），短路光电流密度J sc = 14.63 mA cm -2，开路光电压V oc = 0.685 V，填充系数FF = 0.67。当鹅去氧胆酸（CDCA）用作共吸收剂时，CB-PSP的开路电压显着升高，但总体性能下降了16-18％。该结果表明存在4叔‐丁基苯基取

  DOI：

  10.1002/asia.201100777

文献信息

• Carbazole-based small molecules for vacuum-deposited organic photovoltaic devices with open-circuit voltage exceeding 1 V
  作者：Yuan Jay Chang、Jung-Lien Hsu、Yi-Hua Li、Sajal Biring、Tzu-Hung Yeh、Jhih-Yan Guo、Shun-Wei Liu

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.05.007

  日期：2017.8

  Fabrication of vacuum deposited small molecules organic solar cell with open-circuit voltage (Voc) exceeding 1 V is crucial in advancing the applications of organic photovoltaics (OPVs). Here, a novel carbazole-based donor-π bridge-acceptor (D-π-A) of p-type material (F-series) in combination with fullerene derivative C60 or C70 as n-type material for bulk-heterojunction OPVs with the structure of

  开路电压（V oc）超过1 V的真空沉积小分子有机太阳能电池的制造对于推进有机光伏（OPV）的应用至关重要。在这里，一种新型的咔唑基供体-π桥受体（D-π-A）是p型材料（F系列）与富勒烯衍生物C 60或C 70组合作为本体异质结OPV的n型材料具有ITO / MoO 3（15 nm）/ F系列供体的结构：C 60或C 70（40或80nm）/ BCP（7nm）/ Ag（120nm）已被提出。具有由F1和电子受体C70组成的供体层的真空沉积小分子OPV表现出4.93％的高功率转换效率（PCE）。OPV的较高PCE归因于1.02 V的大V oc值。使用随时间变化的密度泛函理论模型和B3LYP功能对光物理性质进行分析，证实了实验结果，并为提高Voc的V oc提供了证据。 OPV。