3-n-hexyl-1H-pyrazole | 2656-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-n-hexyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-hexyl-1H-pyrazole；3-hexylpyrazole；3-hexyl-1(2)H-pyrazole；3-Hexyl-1(2)H-pyrazol；5-hexyl-1H-pyrazole
• CAS: 2656-76-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: OLYWNPULTACWAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromonon-1-en-3-yne 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-n-hexyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  多米诺铜催化的C-N偶联/加氢酰胺化：氮杂环的高效合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602917

文献信息

• Retracted Article: Molybdenum-silver co-catalyzed cycloaddition of alkynes with <i>N</i>-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP): an efficient strategy for the synthesis of monosubstituted pyrazoles
  作者：Pengbing Mi、Jiajia Lang、Shaojian Lin

  DOI：10.1039/c9cc03363g

  日期：——

  A new molybdenum-silver co-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkynes with N-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP) has been described. The NIITP serves as a non-toxic, facile “CNN” source. Over 30 substrates were successfully converted to the desired compounds in good to excellent yields.

  已经描述了一种新的钼-银与N-异氰基氨基三苯基磷烷（NIITP）共同催化炔烃的[3 + 2]环加成反应。NIITP可作为无毒，简便的“ CNN”来源。超过30种底物成功地以优异的产率转化为所需的化合物。
• Green protection of pyrazole, thermal isomerization and deprotection of tetrahydropyranylpyrazoles, and high-yield, one-pot synthesis of 3(5)-alkylpyrazoles
  作者：Basil M. Ahmed、Gellert Mezei

  DOI：10.1039/c5ra00837a

  日期：——

  6-bis(pyrazol-3(5)-yl)hexane. The value of the new approach lies in the discovery of a green (solvent- and catalyst-free, quantitative) protection of pyrazole, followed by a high-yield lithiation/alkylation/deprotection sequence in the same pot. For the first time, the corresponding N-tetrahydropyran-2-yl (THP) intermediates have been isolated and characterized. Thermal isomerization of the 5-alkyl-1-(THP)

  我们报告了一种新的合成方法，该方法通过各种功能（包括烷基，卤素，羟基，氨基，叠氮基，羰基和有机元素（例如B，Si） ，P）组。高效合成14种3（5）-烷基吡唑，包括新型异戊基和正十六烷基衍生物，以及1,6-双（吡唑-3（5）-基）己烷，可以说明这种方法。新方法的价值在于发现对吡唑具有绿色（无溶剂和无催化剂的定量保护）保护，然后在同一罐中进行高产率的锂化/烷基化/脱保护顺序。第一次，对应的N-四氢吡喃-2-基（THP）中间体已被分离和表征。在吡唑化学中，将5-烷基-1-（THP）异构体热异构化为3-烷基-1-（THP）异构体是酸催化顺序保护基转换方法的一种有利的绿色替代方法。1,6-双（吡唑-3（5）-基）己烷和5-正十六烷基-1-（四氢吡喃-2-基）吡唑的X射线晶体结构揭示了超分子结构，以非凡的亲和力发光用于水，并在亚烷基桥联的双吡唑类有机溶剂中具有不可预期的不溶性。通过一锅法从吡唑以高收率获得3（5）-烷基吡唑。
• Kosuge et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 819
  作者：Kosuge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Synthesis of Pyrazoles by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazo Compounds to Acetylene Derivatives
  作者：Mirjana Eckert-Maksic、Irena Zrinski、Marina Juribasic

  DOI：10.3987/com-06-10803

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1919907A2

  公开（公告）日：2008-05-14