1'-acetyl-2',3'-dihydrospiroindol>-3'-ol | 79697-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-acetyl-2',3'-dihydrospiroindol>-3'-ol
• 英文别名: 1'-acetyl-2',3'-dihydrospiro(cyclopropane-1,2'-[2H]indol)-3'-ol；1-(3-hydroxyspiro[3H-indole-2,1'-cyclopropane]-1-yl)ethanone
• CAS: 79697-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DVNRGRNORSQLDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-acetyl-2',3'-dihydrospiroindol>-3'-ol 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWADA MITSURU; KAWANO YASUHIKO; SUGIHARA HIROSADA; TAKEI SABURO; IMADA I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 7, 1900-1911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(tetrahidro-2-oxo-3-furanyl)amino>benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1'-acetyl-2',3'-dihydrospiroindol>-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.

  摘要：

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1900