2-<(tetrahidro-2-oxo-3-furanyl)amino>benzoic acid | 64054-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(tetrahidro-2-oxo-3-furanyl)amino>benzoic acid
• 英文别名: α-[(2-carboxyphenyl)amino]-γ-butyrolactone；alpha-[(2-Carboxyphenyl)amino]-gamma-butyrolactone；2-[(2-oxooxolan-3-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 64054-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: KZUITWIYZJOVAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  504.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(tetrahidro-2-oxo-3-furanyl)amino>benzoic acid 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以93%的产率得到4,5-dihydrospiroindole>2,3'(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.

  摘要：

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1900
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 邻氨基苯甲酸 在 sodium carbonate 作用下， 以72%的产率得到2-<(tetrahidro-2-oxo-3-furanyl)amino>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内形式 [3 + 2] 环加成立体控制合成 (±)-Melokhanine E。

  摘要：

  据报道，以 12 步（8 步最长线性序列）获得吲哚生物碱 (±)-melokhanine E 的收敛序列和 11% 的总产率。该方法利用两个环丙烷部分作为 1,3-偶极子和亚胺物质的反应前体，通过正式的 [3 + 2] 环加成实现核心支架的立体选择性构建。根据分离报告评估天然产物的抗菌活性；然而，没有观察到任何活动。所报道的工作作为一个合成平台来制备一系列具有该核心结构主题的生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04546

文献信息

• Spiro[cyclopropane-1,2'-indolin]-3'-ones
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04105670A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  Spiro[cyclopropane-1,2'-indolin]-3'-ones of the general formula: ##STR1## wherein the ring A is a substituted or unsubstituted phenyl ring and Z is hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted acyl group and their pharmaceutically acceptable salts have gastric acid secretion suppressing activity, antiinflammatory activity and analgesic activity.

  通式为：##STR1##其中环A是取代或未取代的苯环，Z是氢、取代或未取代的烷基或取代或未取代的酰基，它们的药用盐具有抑制胃酸分泌活性、抗炎活性和镇痛活性。
• KAWADA MITSURU; KAWANO YASUHIKO; SUGIHARA HIROSADA; TAKEI SABURO; IMADA I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 7, 1900-1911
  作者：KAWADA MITSURU、 KAWANO YASUHIKO、 SUGIHARA HIROSADA、 TAKEI SABURO、 IMADA I+

  DOI：——

  日期：——
• US4105670A
  申请人：——

  公开号：US4105670A

  公开（公告）日：1978-08-08
• US4154731A
  申请人：——

  公开号：US4154731A

  公开（公告）日：1979-05-15
• Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.
  作者：MITSURU KAWADA、YASUHIKO KAWANO、HIROSADA SUGIHARA、SABURO TAKEI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.29.1900

  日期：——

  A spirocompound, 1'-acetylspiro [cyclopropane-1, 2'-[2H] indol]-3'(1'H)-one (III-1), was synthesized from anthranilic acid in three steps, which involve the condensation of anthranilic acid with α-bromo-γ-butyrolactone, followed by spiroannelation with acetic anhydride and triethylamine, and subsequent decarboxylation in the presence of sodium chloride to afford III-1 in good yield. Various derivatives (III-2-III-9) were similarly prepared. Some compounds of this series showed an intense fluorescence in solution. The reactivities of III-1 to electrophiles and nucleophiles, as well as its reaction with reducing agents, were investigated.

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。