1'-acetylspiroindol>-3'(1'H)-one | 64053-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-acetylspiroindol>-3'(1'H)-one
• 英文别名: Spiro(cyclopropane-1,2'(2H)-indol)-3'(1'H)-one, 1'-acetyl-；1'-acetylspiro[cyclopropane-1,2'-indole]-3'-one
• CAS: 64053-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: UKLGRUPDWDEOAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  448.7±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-acetylspiroindol>-3'(1'H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到spiroindol>-3'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.

  摘要：

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1900
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-4,5-dihydrospiroindole>-2,3'(1'H)-dione 在 sodium chloride 作用下， 以73%的产率得到1'-acetylspiroindol>-3'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内形式 [3 + 2] 环加成立体控制合成 (±)-Melokhanine E。

  摘要：

  据报道，以 12 步（8 步最长线性序列）获得吲哚生物碱 (±)-melokhanine E 的收敛序列和 11% 的总产率。该方法利用两个环丙烷部分作为 1,3-偶极子和亚胺物质的反应前体，通过正式的 [3 + 2] 环加成实现核心支架的立体选择性构建。根据分离报告评估天然产物的抗菌活性；然而，没有观察到任何活动。所报道的工作作为一个合成平台来制备一系列具有该核心结构主题的生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04546

文献信息

• KAWADA MITSURU; KAWANO YASUHIKO; SUGIHARA HIROSADA; TAKEI SABURO; IMADA I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 7, 1900-1911
  作者：KAWADA MITSURU、 KAWANO YASUHIKO、 SUGIHARA HIROSADA、 TAKEI SABURO、 IMADA I+

  DOI：——

  日期：——
• US4105670A
  申请人：——

  公开号：US4105670A

  公开（公告）日：1978-08-08
• US4154731A
  申请人：——

  公开号：US4154731A

  公开（公告）日：1979-05-15