methyl 2-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate | 1334298-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-1-methyl-1H-indole-3-acetate；methyl 2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 1334298-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: JQAVGAFRRBWVGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(1-methyl-5-phenyl-1H-indol-3-yl)-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化的对映选择性氟环化

  摘要：

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201103151
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 methyl 2-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的对映选择性氟环化

  摘要：

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201103151

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：EP3423435A1

  公开（公告）日：2019-01-09