(3S)-3-(溴乙基)-4-甲基戊醛 | 100431-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S)-3-(溴乙基)-4-甲基戊醛
• 英文名称: (3S)-3-(bromoethyl)-4-methylpentanal
• 英文别名: (S)-3-(2-bromo-ethyl)-4-methyl-pentanal；(3S)-3-(2-bromoethyl)-4-methylpentanal
• CAS: 100431-81-0
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: MQPQPRINOMXNSF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(溴乙基)-4-甲基戊醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代基作为多用途合成工具的利用。直接应用于（-）-氧化-烯的对映选择性结构。

  摘要：

  在结构上空前的倍半萜烯（-）-s烯氧化物（1）是由（R）-（-）-香芹酮以对映选择性的方式合成的。苯硫基取代的乙烯基乙烯酮4的生成，随后是分子内环化为官能化的环丁酮9。向该中间体中添加乙烯基锂的立体控制方式得以进行，这使得氧-Cope重排能够在动力学控制条件下容易地进行。氢化物还原后，16脱硫继续进行，桥头烯烃的几何构型被转化为17。这种进入热力学更稳定的几何构型的通路允许直接进入1。特别注意苯硫基发挥的关键三重功能组一开始就介绍了。

  DOI：

  10.1021/jo971244d
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-methyl 3-(bromoethyl)-4-methylpentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3S)-3-(溴乙基)-4-甲基戊醛
  参考文献：
  名称：

  Lower Rim Functionalized Chiral Resorc[4]arenes Derived from Citronellal and Carvone

  摘要：

  在我们的研究中，我们为环戊烯[4]的下缘提供了立体中心和功能基团。为了合成这些功能化的手性环戊烯[4]，我们使用了来源于香茅醛和香薄荷酮的醛类。在一般情况下，功能基团是在最终环化步骤之前引入到醛化合物中。在标准条件下（HCl-EtOH，Δ）环化步骤中，如果功能基团被氯离子取代，则盐酸被功能基团的共轭酸取代。另一种策略是在环戊烯[4]的下缘引入碘基团，这可以在不保护上缘的情况下，方便地被良好的亲核试剂和温和的碱取代。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872108

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure 24-alkylsterol side chains, in both enantiomeric forms, starting from (R)-(+)-limonene
  作者：Francesco Nicotra、Luigi Panza、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo、Lucio Toma

  DOI：10.1021/jo00358a020

  日期：1986.4
• Bridgehead Oxiranyl Sesquiterpenoids. Asymmetric Total Synthesis of (−)-Salsolene Oxide
  作者：Leo A. Paquette、Li-Qiang Sun、Timothy J. N. Watson、Dirk Friedrich、Brett T. Freeman

  DOI：10.1021/ja964221+

  日期：1997.3.1