(Z)-2-Benzylidenecyclopentan-1-ol | 63791-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Benzylidenecyclopentan-1-ol
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidenecyclopentan-1-ol
• CAS: 63791-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OTWFRIUNWJAZES-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Benzylidenecyclopentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(1SR,2RS)-α-benzylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of prochiral cycloalkenones. The influence of exocyclic alkene geometry

  摘要：

  本研究介绍了使用科里噁唑硼烷 2 对一系列具有一般结构 1 的手性烯酮进行不对称还原，从而得到对映体富集的烯丙基环烷醇 3 的过程。在分别基于环己酮和环戊酮的 (E)- 和 (Z)-4 和 (E)- 和 (Z)-7 两个系统中，探究了烯烃几何形状对不对称还原过程的意义 (Rvs. S) 和效率 (% ee) 的影响。通过对氨基甲酸酯 10 进行 X 射线晶体分析，确定了环戊基衍生物 (E)-8 的绝对立体化学结构。根据 Riguera 早先描述的核磁共振方法，对分配烯丙基醇 3 绝对构型的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b004540n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-{3-phenyl-1-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl]-1-prop-2-ynyloxy}silane 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-Benzylidenecyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基的立体选择性氢转移反应：通过氢化硅的单分子链转移使炔基碘化物环化

  摘要：

  取决于所用的前体和自由基链的类型，几种取代的己炔基碘和庚炔基碘化物的环化立体选择性地进行，以得到E-或Z-环外双键。在单分子链转移（UMCT）反应中，中间乙烯基基团对氢的分子内提取仅导致E-异构体，而传统的氢化锡方法通常为Z-异构体提供良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00257-3

文献信息

• Intramolecular reductive cyclization of aldehydes and ketones with alkynes promoted by Samarium(II) iodide
  作者：Chul Shim Sang、Hwang Jin-Taik、Kang Han-Young、Ho Chang Moon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97728-1

  日期：1990.1

  Samarium(II) iodide mediated intramolecular reductive coupling of carbonyl groups and alkynes in the presence of HMPA and t-BuOH was successfully performed to provide cyclized products. Some cyclic compounds containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen were also efficiently prepared by this coupling reaction.

  在HMPA和t-BuOH存在下，成功地进行了碘化（（II）介导的羰基和炔烃的分子内还原偶联，以提供环化产物。通过该偶联反应，还可以有效地制备一些含杂原子的环化合物，例如氧或氮。
• Dual Photoredox/Cobalt-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkynals
  作者：Kento Nakamura、Hina Nishigaki、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/acscatal.3c06206

  日期：2024.3.1

  alkynals using H2O for the catalyst turnover. This method was applied to aliphatic and aromatic aldehydes for five-, six-, and seven-membered (heterocyclic) ring formation with various substitutions on alkyne units. This H2O-added protocol was further developed into a one-pot transformation from acetals through in situ generated aldehydes, which shortened the synthetic path of the reaction.

  取代环醇是药学上必需的支架之一。在这里，我们报道了使用 H 2 O进行催化剂周转的光氧化还原/钴催化的炔醛还原环化。该方法适用于脂肪族和芳香族醛，形成五元、六元和七元（杂环）环，并在炔单元上进行各种取代。这种添加H 2 O的方案进一步发展为从缩醛到原位生成醛的一锅转化，从而缩短了反应的合成路径。
• A New Stereoselective Method for the Preparation of Allylic Alcohols
  作者：Eric Oblinger、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja9719182

  日期：1997.9.1
• Stereoselective Synthesis of Alkenes by Using Unimolecular Chain Transfer Reactions of Silicon Hydrides
  作者：Angeles Martinez-Grau、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo00131a003

  日期：1995.12
• Asymmetric reduction of prochiral cycloalkenones. The influence of exocyclic alkene geometry
  作者：Alison F. Simpson、Corinna D. Bodkin、Craig P. Butts、Mark A. Armitage、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b004540n

  日期：——

  The asymmetric reduction of a series of prochiral enones of general structure 1 using the Corey oxazaborolidine 2, leading to enantiomerically enriched allylic cycloalkanols 3 is described. The influence of alkene geometry on both the sense (Rvs. S) and efficiency (% ee) of the asymmetric reduction process has been probed for two systems, (E)- and (Z)-4 and (E)- and (Z)-7, based on cyclohexanone and cyclopentanone respectively. The absolute stereochemistry of the cyclopentyl derivative (E)-8 has been established by X-ray crystallographic analysis of carbamate 10. The ability to assign an absolute configuration to allylic alcohols 3, based on the NMR methods described earlier by Riguera, has been evaluated.

  本研究介绍了使用科里噁唑硼烷 2 对一系列具有一般结构 1 的手性烯酮进行不对称还原，从而得到对映体富集的烯丙基环烷醇 3 的过程。在分别基于环己酮和环戊酮的 (E)- 和 (Z)-4 和 (E)- 和 (Z)-7 两个系统中，探究了烯烃几何形状对不对称还原过程的意义 (Rvs. S) 和效率 (% ee) 的影响。通过对氨基甲酸酯 10 进行 X 射线晶体分析，确定了环戊基衍生物 (E)-8 的绝对立体化学结构。根据 Riguera 早先描述的核磁共振方法，对分配烯丙基醇 3 绝对构型的能力进行了评估。