6-aminobenzo[d]thiazole-2,7-dicarbonitrile | 1425945-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-aminobenzo[d]thiazole-2,7-dicarbonitrile
• 英文别名: 6-Aminobenzo[d]thiazole-2,7-dicarbonitrile；6-amino-1,3-benzothiazole-2,7-dicarbonitrile
• CAS: 1425945-85-2
• 化学式: C₉H₄N₄S
• 分子量: 200.224
• InChiKey: IOKGSBLCHJSDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminobenzo[d]thiazole-2,7-dicarbonitrile 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.86h， 生成 9-(2,4-dichlorophenylamino)thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Binding Model of the Methyl 9-Anilinothiazolo[5,4-f] quinazoline-2-carbimidates (EHT 1610 and EHT 5372) Confers High Selectivity for Dual-Specificity Tyrosine Phosphorylation-Regulated Kinases

  摘要：

  Methyl 9-anilinothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbimidates 1 (EHT 5372) and 2 (EHT 1610) are strong inhibitors of DYRK's family kinases. The crystal structures of the complex revealed a noncanonical binding mode of compounds I and 2 in DYRK2, explaining the remarkable selectivity and potency of these inhibitors. The structural data and comparison presented here provide therefore a template for further improvement of this inhibitor class and for the development of novel inhibitors selectively targeting DYRK kinases.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01083
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 6-aminobenzo[d]thiazole-2,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三官能团噻唑稠合邻氨基苯甲腈和邻氨基苯甲酸衍生物的合成

  摘要：

  研究了衍生自硝基邻氨基苯甲酸及其相应的邻氨基苯甲腈类似物的三官能异构苯并噻唑的合成。与以前的工作相比，该反应顺序可以方便地获得迄今为止未描述的 2-氰基苯并噻唑。对于这些多官能化合物的进一步合成应用，在酸性介质（HCl 或 HBr）中进行水解 - 脱羧序列，从而导致相关构建块的扩大阵列。

  DOI：

  10.1055/a-2086-3015

文献信息

• [EN] DYRK1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE DYRK1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EXONHIT SA

  公开号：WO2013026806A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention relates to novel thiazolo[5,4-ƒ]quinazoline compounds and methods that are useful in the amelioration, treatment or control of Down's syndrome or early Alzheimer's disease or in the amelioration, treatment or control of cancers, especially solid tumors. More specifically, the invention relates to DYRK1A and/or DYRK1B inhibitors and to methods for preparing such compounds.

  本发明涉及新型噻唑并[5,4-ƒ]喹噁唑化合物及其在改善、治疗或控制唐氏综合征或早期阿尔茨海默病或改善、治疗或控制癌症，特别是固体肿瘤方面有用的方法。更具体地说，该发明涉及DYRK1A和/或DYRK1B抑制剂以及制备这类化合物的方法。
• DYRK1 inhibitors and uses thereof
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US09446044B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  The present invention relates to novel thiazolo[5,4-f]quinazoline compounds and methods that are useful in the amelioration, treatment or control of Down's syndrome or early Alzheimer's disease or in the amelioration, treatment or control of cancers, especially solid tumors. More specifically, the invention relates to DYRK1A and/or DYRK1B inhibitors and to methods for preparing such compounds.

  本发明涉及一种新型噻唑并[5,4-f]喹唑啉化合物和方法，该方法可用于改善、治疗或控制唐氏综合症或早期阿尔茨海默病或改善、治疗或控制癌症，特别是固体肿瘤。更具体地说，本发明涉及DYRK1A和/或DYRK1B抑制剂以及制备这些化合物的方法。
• Synthesis of Trifunctional Thiazole-Fused Anthranilonitrile and Anthranilic Acid Derivatives
  作者：Thierry Besson、Nathan Broudic、Alexandra Pacheco-Benichou、Corinne Fruit

  DOI：10.1055/a-2086-3015

  日期：2023.10

  benzothiazoles derived from nitroanthranilic acids and their corresponding anthranilonitrile analogues is studied. Compared to previous work, the reaction sequence affords convenient access to hitherto undescribed 2-cyanobenzothiazoles. For further synthetic applications of these polyfunctional compounds, a hydrolysis–decarboxylation sequence is performed in an acidic medium (HCl or HBr), leading to an enlarged

  研究了衍生自硝基邻氨基苯甲酸及其相应的邻氨基苯甲腈类似物的三官能异构苯并噻唑的合成。与以前的工作相比，该反应顺序可以方便地获得迄今为止未描述的 2-氰基苯并噻唑。对于这些多官能化合物的进一步合成应用，在酸性介质（HCl 或 HBr）中进行水解 - 脱羧序列，从而导致相关构建块的扩大阵列。
• US20140275064A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DYRK1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Diaxonhit

  公开号：EP2744797B1

  公开（公告）日：2015-09-09