苯并[c]菲-6-醇 | 22717-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并[c]菲-6-醇
• 英文名称: 6-Hydroxy-benzophenanthren
• 英文别名: 6-Hydroxy-benzo[c]phenanthren；Benzo[c]phenanthren-6-ol
• CAS: 22717-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: RLEHRLAUARITMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[c]菲-6-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 palladium on activated charcoal 、 双氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-(6-benzophenanthrenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III) 催化的酮引导的环化 π 延伸：一种获取稠合芳烃的方法

  摘要：

  实现了掩蔽湾区选择性第一行过渡金属 Cp*Co(III) 催化的芳烃衍生酮的环 π 延伸，以提供 K 区功能化的苯并[ e ]芘、苯并四吩和芘。全面的密度泛函理论研究支持了包括关键步骤的机制途径，如peri -C-H激活、炔烃1,2-迁移插入和对酮的亲核攻击，这种攻击是速率决定步骤。此外，还获得了π-共轭1,1'-联芘、潜在的光催化剂芘醌和推定的n型半导体含氰基二苯并[ de , qr ]并四苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03443
• 作为产物：
  描述：

  o-Naphthyl-(1)-phenyl-essigsaeure 在 三氟甲磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯并[c]菲-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III) 催化的酮引导的环化 π 延伸：一种获取稠合芳烃的方法

  摘要：

  实现了掩蔽湾区选择性第一行过渡金属 Cp*Co(III) 催化的芳烃衍生酮的环 π 延伸，以提供 K 区功能化的苯并[ e ]芘、苯并四吩和芘。全面的密度泛函理论研究支持了包括关键步骤的机制途径，如peri -C-H激活、炔烃1,2-迁移插入和对酮的亲核攻击，这种攻击是速率决定步骤。此外，还获得了π-共轭1,1'-联芘、潜在的光催化剂芘醌和推定的n型半导体含氰基二苯并[ de , qr ]并四苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03443

文献信息

• DIRECT CONVERSION OF PHENOLS INTO AMIDES AND ESTERS OF BENZOIC ACID
  申请人：Alabugin Igor

  公开号：US20110237798A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A method is provided for the preparation of an aromatic carboxylic acid aryl ester or an N-aryl aromatic carboxamide. The method comprises contacting an O,O-diaryl thiocarbonate or an O-aryl-N-aryl thiocarbamate with a reactant that regioselectively reacts with sulfur, which contact causes an O-neophyl rearrangement, thereby forming either the aromatic carboxylic acid aryl ester or the N-aryl aromatic carboxamide, respectively.

  提供了一种制备芳香羧酸芳基酯或N-芳基芳香羧酰胺的方法。该方法包括将O,O-二芳基硫代碳酸酯或O-芳基-N-芳基硫代氨基甲酸酯与能够选择性地与硫反应的试剂接触，这种接触导致O-新叶基重排，从而分别形成芳香羧酸芳基酯或N-芳基芳香羧酰胺。
• Acid-catalyzed rearrangement of K-region arene oxides: observation of ketone intermediates and a sterically induced change in rate-determining step
  作者：Nashaat T. Nashed、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a016

  日期：1993.3

  K-region arene oxides rearrange to phenols in acetonitrile in two acid-catalyzed steps: rapid rearrangement of the arene oxide to positionally isomeric keto tautomers of K-region phenols, followed by slow enolization. Accumulation of the ketones, proposed intermediates in the acid-catalyzed solvolyses of arene oxides in aqueous solution, allowed their direct spectroscopic observation and characterization

  K 区芳烃氧化物在乙腈中通过两个酸催化步骤重排为苯酚：将芳烃氧化物快速重排为 K 区苯酚的位置异构酮互变异构体，然后缓慢烯醇化。酮的积累是水溶液中芳烃氧化物的酸催化溶剂分解中提出的中间体，首次允许在溶剂分解条件下直接进行光谱观察和表征。报告了苯并 [a] 蒽的 K 区芳烃氧化物、其 1-、4-、7-、11-、12-甲基和 7,12-二甲基取代衍生物苯并 [a] 的速率常数和产物芘、苯并[c]菲、3-溴菲、屈、二苯并[a,h]蒽、菲和芘
• Methanolysis of K-region arene oxides: comparison between acid-catalyzed and methoxide ion addition reactions
  作者：Nashaat T. Nashed、Ad Bax、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a015

  日期：1993.3

  kH/kH-) + b, where kMd and kH are the second-order rate constants of the methoxide ion addition and acid-catalyzed reaction, respectively, and kM~Phc-o and kHPbe-O are the corresponding rate constants for the reference compound phenanthrene oxide. A plot of log kMso/kMsoM vs log kH/kHPhbO for the reaction of l-MBA-O,12-MBA-O, DMBA-0, BcP-0, and BgC-0, which have either a methyl substituent in the bay

  摘要：苯并 [a] 蒽 (BA-0) 及其 1- (1-MBA-0)、4- (CMBA-0)、7- (7-MBA-0) 的 K 区芳烃氧化物的反应， 11-(1 1-MBA-0)、12-甲基-(I2-MBA-O)、7,12-二甲基-(DMBA-O)和7-溴-(7-BrBA-0)取代的衍生物，苯并[a]芘(BaP-0)、苯并[c]菲(BcP-0)、苯并[e]芘(BeP-0)、苯并[g]芘(BgC-0)、芘(Chr-0) 、二苯并 [a,h] 蒽 (DBA-0)、菲 (Phe-0)、3-溴菲 (3-BrPhe-0) 和芘 (Pyr-0) 与甲醇中的酸和甲醇离子进行了比较。对于酸催化反应，产物由顺式和反式甲醇加合物和酚类组成。当用氘代替迁移的氢时，对苯酚与由 Phe-0 或 BcP-0 产生的溶剂加合物的比率没有同位素影响。该观察结果与酸中产物分布由溶剂捕获和碳正离子中间体的构象反转的相对速率决
• YANG SHEN K.; MUSHTAQ MOHAMMAD; WEEMS H. B., ARCH. BIOCHEM. AND BIOPHYS., 255,(1987) N 1, 48-63
  作者：YANG SHEN K.、 MUSHTAQ MOHAMMAD、 WEEMS H. B.

  DOI：——

  日期：——
• US8410303B2
  申请人：——

  公开号：US8410303B2

  公开（公告）日：2013-04-02