1-(β-D-Glucopyranosyl)inosine | 261618-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(β-D-Glucopyranosyl)inosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]purin-6-one
• CAS: 261618-99-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₁₀
• 分子量: 430.371
• InChiKey: RDQAYAIRHIOCFY-ROYWQJLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 1-(β-D-Glucopyranosyl)inosine 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到1-[6''-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-glucopyranosyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)inosine
  参考文献：
  名称：

  肌苷和尿苷核苷碱基的糖基化和新的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-肌苷-5'，6“-二磷酸酯的合成。

  摘要：

  研究了糖保护的肌苷和尿苷碱基的糖基和核糖基化，仅在新的糖苷碳上获得了具有β-构型的加合物。使用Mitsunobu方法（用于核糖基化）或通过将1-alpha-溴葡萄糖13与2'，3'，5'-tri-O-乙酰基肌苷直接偶联来实现在肌苷的1-N处糖部分的立体定向插入用于糖基化。1-（β-D-葡萄糖基）-肌苷，被选作环状IDP-核糖的糖基化类似物的起始底物，在伯羟基处被磷酸化，并在分子内焦磷酸盐键的形成中进行测试。

  DOI：

  10.1080/15257770008033052
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(β-D-Glucopyranosyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the glycosylation of the base residues of inosine and uridine

  摘要：

  利用三忍反应（Mitsunobu reaction）对肌苷和尿苷的碱基残基进行了核糖基化和葡萄糖基化，从而得到了 N-1、6-O-糖基肌苷和 N-3-糖基尿苷衍生物，所有衍生物的糖基碳均为β构型。此外，还合成了前所未有的 5-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-[N-(β-D-吡喃葡萄糖基)羧酰胺]。

  DOI：

  10.1039/a906195i

文献信息

• Synthetic studies on the glycosylation of the base residues of inosine and uridine
  作者：Lorenzo De Napoli、Giovanni Di Fabio、Anna Messere、Daniela Montesarchio、Gennaro Piccialli、Michela Varra

  DOI：10.1039/a906195i

  日期：——

  Ribosylation and glucosylation of the base residues of inosine and uridine have been efficiently achieved using Mitsunobu reaction, leading to the N-1 and 6-O-glycosylinosine and N-3-glycosyluridine derivatives, all with β configuration at the glycosidic carbon. The unprecedented 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-[N-(β-D-glucopyranosyl)carboxamide] has also been synthesised.

  利用三忍反应（Mitsunobu reaction）对肌苷和尿苷的碱基残基进行了核糖基化和葡萄糖基化，从而得到了 N-1、6-O-糖基肌苷和 N-3-糖基尿苷衍生物，所有衍生物的糖基碳均为β构型。此外，还合成了前所未有的 5-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-[N-(β-D-吡喃葡萄糖基)羧酰胺]。
• Glycosylations of Inosine and Uridine Nucleoside Bases and Synthesis of the New 1-(β-D-Glucopyranosyl)-Inosine-5′, 6″-diphosphate
  作者：Antonia De Capua、Lorenzo De Napoli、Giovanni Di Fabio、Anna Messere、Daniela Montesarchio、Gennaro Piccialli

  DOI：10.1080/15257770008033052

  日期：2000.8

  were investigated, obtaining only adducts with beta-configuration at the new glycosidic carbon; stereospecific insertion of a sugar moiety at the 1-N of inosine was achieved either using a Mitsunobu approach (for ribosylation) or by direct coupling of 1-alpha-bromoglucose 13 with 2',3',5'-tri-O-acetylinosine for glucosylation. 1-(beta-D-glucosyl)-inosine, chosen as starting substrate for glucosylated

  研究了糖保护的肌苷和尿苷碱基的糖基和核糖基化，仅在新的糖苷碳上获得了具有β-构型的加合物。使用Mitsunobu方法（用于核糖基化）或通过将1-alpha-溴葡萄糖13与2'，3'，5'-tri-O-乙酰基肌苷直接偶联来实现在肌苷的1-N处糖部分的立体定向插入用于糖基化。1-（β-D-葡萄糖基）-肌苷，被选作环状IDP-核糖的糖基化类似物的起始底物，在伯羟基处被磷酸化，并在分子内焦磷酸盐键的形成中进行测试。