4-trimethylsilylcyclohexan-1-ol | 7452-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-trimethylsilylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (trans)-4-(trimethylsilyl)cyclohexanol；trans-4-(trimethylsilyl)cyclohexanol；me3Si(ch-4-OH)；trans-4-trimethylsilanyl-cyclohexanol；trans-4-Trimethylsilyl-cyclohexanol
• CAS: 7452-94-0
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: XWKIUBABXSPXHC-KYZUINATSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilylcyclohexan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-((4-methyl-2-((cis-4-(trimethylsilyl)cyclohexyl)oxy)naphthalen-1-yl)methyl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] S1P MODULATING AGENTS
  [FR] AGENTS MODULATEURS DE S1P

  摘要：

  化合物的化学式（I）可以调节一个或多个S1P受体的活性。神经鞘氨醇1-磷酸（S1P）是一种溶酶磷脂介质，通过刺激内皮细胞分化基因（EDG）受体家族的五个成员，即S1P1、S1P2、S1P3、S1P4和S1P5（以前称为EDG1、EDG5、EDG3、EDG6和EDG8），引发各种细胞反应。EDG受体是G蛋白偶联受体（GPCRs），在受到刺激时通过激活异源三聚体G蛋白α（Ga.）亚基和β-γ（Gβγ）二聚体传递第二信使信号。

  公开号：

  WO2014120764A1
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-(4-trimethylsilanyloxy-phenyl)-silane 在 镍 氢气 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 生成 4-trimethylsilylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Trialkylsilylcyclohexanols and preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  US02628244A1

文献信息

• <i>trans</i>-Selective and Switchable Arene Hydrogenation of Phenol Derivatives
  作者：Marco Wollenburg、Arne Heusler、Klaus Bergander、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.0c03423

  日期：2020.10.2

  A trans-selective arene hydrogenation of abundant phenol derivatives catalyzed by a commercially available heterogeneous palladium catalyst is reported. The described method tolerates a variety of functional groups and provides access to a broad scope of trans-configurated cyclohexanols as potential building blocks for life sciences and beyond in a one-step procedure. The transformation is strategically

  甲反式报告由市售的非均相钯催化剂催化丰富酚衍生物的芳烃-选择性加氢。所描述的方法可耐受多种功能基团，并在一站式过程中提供了广泛范围的反式配置环己醇作为生命科学及其他领域潜在的构建基块。由于芳烃氢化优先提供相反的顺式异构体，因此该转化在战略上很重要。通过使用铑基催化剂，可以将苯酚氢化的非对映选择性转变为顺式异构体。此外，开发了将苯酚化学选择性氢化成环己酮的方案。
• The hydroboration-oxidation of the isomeric trimethylsilylcyclo- hexenes and the isomeric trimethylsilylcyclopentenes.
  作者：Mildred de Jesus、Osvaldo Rosario、Gerald L. Larson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91736-4

  日期：1977.5

  4-trimethylsilylcyclohexene and the analogous trimethylsilyl substituted cyclopentenes, 1-trimethylsilylcyclopentene, 3-trimethylsilylcyclopentene and 4-trimethylsilylcyclopentene have been hydroborated and oxidized under kinetic and thermodynamic conditions. The hydroborating agents used were borane and thexylborane in THF. The products of these reactions show a dependence on temperature and the hydroborating

  异构的三甲基硅烷基取代的环己烯，1-三甲基硅烷基环己烯，3-三甲基硅烷基环己烯和4-三甲基硅烷基环己烯以及类似的三甲基硅烷基取代的环戊烯，1-三甲基硅烷基环戊烯，3-三甲基硅烷基环戊烯和4-三甲基硅烷基环戊烯在动力学和热力学条件下被氢硼化和氧化。所使用的氢硼化剂是硼烷和在THF中的甲苯基硼烷。这些反应的产物显示出对温度和所使用的硼氢化剂的依赖性，并且是硼原子在环周围相当容易迁移的结果。讨论了一些合成上有用的反应，以及各种三甲基甲硅烷基取代的环己醇和环戊醇的结构。
• COMPOUNDS THAT ARE S1P MODULATING AGENTS AND/OR ATX MODULATING AGENTS
  申请人：BIOGEN IDEC MA INC.

  公开号：US20150203515A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of one or more SIP receptors and/or the activity of autotaxin (ATX).

  式(I)的化合物可以调节一个或多个SIP受体的活性和/或自体向素（ATX）的活性。
• S1P MODULATING AGENTS
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US20150361029A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of one or more S 1P receptors. Sphingosine 1-phosphate (S IP) is a lysophospholipid mediator that evokes a variety of cellular responses by stimulation of five members of the endothelial cell differentiation gene (EDG) receptor family, namely S1P1, S1P2, S1P3, S1P4, and S1P5 (formerly EDG1, EDG5, EDG3, EDG6 and EDG8). The EDG receptors are G-protein coupled receptors (GPCRs) and on stimulation propagate second messenger signals via activation of heterotrimeric G-protein alpha (Ga.) subunits and beta-gamma (G( )y) dimers.

  化合物的公式（I）可以调节一个或多个S1P受体的活性。鞘氨醇1-磷酸（S1P）是一种溶血磷脂介质，通过刺激内皮细胞分化基因（EDG）受体家族的五个成员，即S1P1、S1P2、S1P3、S1P4和S1P5（曾用名EDG1、EDG5、EDG3、EDG6和EDG8），引发多种细胞反应。EDG受体是G蛋白偶联受体（GPCR），在刺激下通过激活异三聚体G蛋白α（Ga.）亚基和β-γ（G（）y）二聚体传递第二信使信号。
• Probing the Ground-State δ Effect of Group 14 Metal Substituents. X-Ray Structures of cis- and trans-4-Trimethylmetal-Substituted Cyclohexyl p-Nitrobenzenesulfonates
  作者：Alison J. Green、Victor Van、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/c98007

  日期：——

  Accurate low-temperature X-ray structural studies on trans-4-trimethylsilylcyclohexyl p-nitrobenzene- sulfonate (31) and cis- and trans-4-trimethylstannylcyclohexyl p-nitrobenzenesulfonates (32) and (33) failed to demonstrate the presence of any significant structural effects due to a σM-C-σC-C-σ*C-O through-bond interaction between the C–M σ donor orbital and the σ*C-ONs acceptor orbital.

  反式-4-三甲基硅基环己烷的精确低温 X 射线结构研究 反式-4-三甲基硅基环己基 对硝基苯磺酸盐 (31) 和 顺式和 反式-4-三甲基锡基环己基对硝基苯磺酸盐 (32)和(33)的对硝基苯磺酸盐未能显示出任何显著的结构变化。 和反式-4-三甲基锡环己基对硝基苯磺酸盐（32 和 33）未能显示出由于 σM-C-σC-C-σ*C-O C-M σ 供体轨道与 σ*C-ONs 受体轨道之间的直通键相互作用。