2',3'-isopropylidene-6-azauridine | 10276-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3'-isopropylidene-6-azauridine
• 英文别名: 2-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-6-azauracil；1-(2,3-O-Isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)-6-aza-uracil；1-(2,3-O-Isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)-6-azauracil；2',3'-O-Isopropyliden-4-azauracil-3-ribosid；2',3'-O-Isopropylidene-6-azauridine；2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 10276-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₆
• 分子量: 285.257
• InChiKey: KLPUNNJFJARPLZ-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-isopropylidene-6-azauridine 在 哌啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 甲酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(3,5-dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl D-valinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-AZA-NUCLEOSIDE PRODRUGS AS ANTIVIRAL AGENTS FOR TREATING VIRUS INFECTIONS
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE 6-AZA-NUCLÉOSIDE COMME AGENTS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本公开涉及能够抑制病毒感染的6-aza-核苷类前药物，以及治疗病毒感染的方法，例如人类免疫缺陷病毒（HIV）、人乳头瘤病毒（HPV）、水痘、传染性单核细胞增多症、腮腺炎、麻疹、风疹、带状疱疹、埃博拉、病毒性胃肠炎、病毒性肝炎、病毒性脑膜炎、人类副流感病毒1型、副流感病毒2型、副流感病毒3型、呼吸道合胞病毒、病毒性肺炎、黄热病病毒、蜱媒乙型脑炎病毒、基孔肯雅病毒（CHIKV）、委内瑞拉马蹄病毒脑炎病毒（VEEV）、东部马脑炎病毒（EEEV）、西部马脑炎病毒（WEEV）、登革热病毒（DENV）、流感、西尼罗河病毒（WNV）、寨卡病毒（ZIKV）、中东呼吸综合症（MERS）、严重急性呼吸综合症（SARS）以及2019冠状病毒病（COVID-19）。本摘要旨在作为特定领域搜索的工具，不限制本发明。

  公开号：

  WO2022133323A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂尿苷 、 丙酮 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以68%的产率得到2',3'-isopropylidene-6-azauridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-AZA-NUCLEOSIDE PRODRUGS AS ANTIVIRAL AGENTS FOR TREATING VIRUS INFECTIONS
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE 6-AZA-NUCLÉOSIDE COMME AGENTS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本公开涉及能够抑制病毒感染的6-aza-核苷类前药物，以及治疗病毒感染的方法，例如人类免疫缺陷病毒（HIV）、人乳头瘤病毒（HPV）、水痘、传染性单核细胞增多症、腮腺炎、麻疹、风疹、带状疱疹、埃博拉、病毒性胃肠炎、病毒性肝炎、病毒性脑膜炎、人类副流感病毒1型、副流感病毒2型、副流感病毒3型、呼吸道合胞病毒、病毒性肺炎、黄热病病毒、蜱媒乙型脑炎病毒、基孔肯雅病毒（CHIKV）、委内瑞拉马蹄病毒脑炎病毒（VEEV）、东部马脑炎病毒（EEEV）、西部马脑炎病毒（WEEV）、登革热病毒（DENV）、流感、西尼罗河病毒（WNV）、寨卡病毒（ZIKV）、中东呼吸综合症（MERS）、严重急性呼吸综合症（SARS）以及2019冠状病毒病（COVID-19）。本摘要旨在作为特定领域搜索的工具，不限制本发明。

  公开号：

  WO2022133323A1

文献信息

• Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 12, p. 3447 - 3463
  作者：Holy, Antonin、Rosenberg, Ivan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of analogs of uridylic and 6-azauridylic acids containing a phosphoramide bond
  作者：L. D. Garaeva、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/bf00471921

  日期：1979.10
• ANTI-VIRAL TREATMENT AND ASSAY TO SCREENFOR ANTI-VIRAL AGENT
  申请人：Severson Bill

  公开号：US20130085133A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present disclosure relates to novel compounds of formulas (1) through (19) and to a method for treating humans infected with a virus including various respiratory viruses such as members of the Paramyxoviridae family (respiratory syncytial virus (RSV), human metapneumovirus (HMPV), human parainfluenza virus (HPIV), measles virus, and mumps virus) with a compound of formulas (1) through (19). The present disclosure also relates to a cytopathic effect (CPE)-based assay that will assess virus-induced CPE for screening of compounds for treating viral diseases or inhibiting a virus.
• US3975374A
  申请人：——

  公开号：US3975374A

  公开（公告）日：1976-08-17
• Mitina, V. Kh.; Klyashchitskii, B. A.; Dubinina, I. G., Journal of General Chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 1, p. 190 - 196
  作者：Mitina, V. Kh.、Klyashchitskii, B. A.、Dubinina, I. G.、Vornovitskaya, G. I.

  DOI：——

  日期：——