1-(N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-(E)-2,4-pentadiene | 95712-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-(E)-2,4-pentadiene
• 英文别名: (E)-1-(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,4-pentadiene；2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,6S)-3-hydroxy-2-methyl-6-[(2E)-penta-2,4-dienyl]oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 95712-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 293.286
• InChiKey: UGXHYNNAUDSALK-LYOZZVMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-(E)-2,4-pentadiene 在 盐酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蒽环类C-糖基等位基因的合成

  摘要：

  4-脱甲氧基-9-去乙酰基柔红霉素的C-糖基异构体及其7,9-二哌异构体是通过受保护的柔丝胺基-2,4-戊二烯与奎尼沙林醌的狄尔斯-阿尔德反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94243-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-4-O-(p-nitrobenzoyl)-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl p-nitrobenzoate 在 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-(E)-2,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to anthracyclinone C-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81675-0

文献信息

• C-GLYCOSIDIC ADRIAMYCIN ANALOGS
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0202245A1

  公开（公告）日：1986-11-26
• US4705850A
  申请人：——

  公开号：US4705850A

  公开（公告）日：1987-11-10
• [EN] C-GLYCOSIDIC ADRIAMYCIN ANALOGS
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：WO1986003201A1

  公开（公告）日：1986-06-05

  (EN) A new procedure for preparing the C.1-2,4-pentadienyl derivatives of 2-deoxyhexopyranoses, as well as a new procedure for allylation of daunosamine. These methods are particularly useful for the preparation of intermediates in the synthesis of adriamycin C-glycosidic analogs which are useful anti-tumor agents. These methods provide the first enabling disclosure of methods to prepare these desired adriamycin and anthrocyclinone C-glycosidic analogs.(FR) Nouveau procédé de préparatrion des dérivés C.1-2,4-pentadiényle de 2-désoxyhexopyranoses, et nouveau procédé d'allylation de daunosamine. Ces procédés sont particulièrement utiles pour la préparation de produits intermédiaires dans la synthèse d'analogues C-glycosidiques d'adriamycine, qui sont utilisés en tant qu'agents antitumoraux. Les procédés ci-décrits permettent de préparer les analogues C-glycosidiques d'adriamycine et d'anthrocyclinone désirés.
• Synthetic approach to anthracyclinone C-glycosides
  作者：Edward M. Acton、Kenneth J. Ryan、Michael Tracy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81675-0

  日期：1984.1
• Synthesis of anthracycline C-glycosyl isosteres
  作者：Edward M. Acton、Kenneth J. Ryan、Michael Tracy、Satish K. Arora

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94243-6

  日期：——

  The C-glycosyl isostere of 4-demethoxy-9-desacetyldaunorubicin and its 7,9-diepi isomer have been synthesized via Diels-Alder reaction of a protected daunosaminyl-2,4-pentadiene with quinizarin quinone.

  4-脱甲氧基-9-去乙酰基柔红霉素的C-糖基异构体及其7,9-二哌异构体是通过受保护的柔丝胺基-2,4-戊二烯与奎尼沙林醌的狄尔斯-阿尔德反应合成的。